(1R,2S)-2-(2-trimethylsilylethynyl)cycloheptan-1-ol | 142636-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(2-trimethylsilylethynyl)cycloheptan-1-ol
• CAS: 142636-25-7
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: UPIKVALRVDYNAZ-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(2-trimethylsilylethynyl)cycloheptan-1-ol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 trans-10-methylidene-8-oxabicyclo[5.3.0]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .gamma.- and .delta.-lactones by free-radical annelation of Se-phenyl selenocarbonates

  摘要：

  A general method for the synthesis of gamma- and delta-lactones through the intramolecular addition of alkoxycarbonyl radicals, formed by reaction of Se-phenylselenocarbonates with n-Bu3SnH, onto carbon-carbon multiple bonds is described. This free-radical cyclization is characterized by high regioselectivity favoring exo addition and by a high ratio of cyclization to reduction. Monocyclic, fused bicyclic, and spirocyclic lactones are formed in good to excellent yield. Use of allyltri-n-butyltin as a chain-transfer agent in the place of n-Bu3SnH affords the corresponding 3-butenyl lactones.

  DOI：

  10.1021/jo00043a030
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 、 1,2-环氧基环庚烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (1R,2S)-2-(2-trimethylsilylethynyl)cycloheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将烷氧基羰基自由基分子内加成到乙炔中来合成α-亚烷基-γ-内酯

  摘要：

  α-亚炔基-γ-内酯是通过用三正丁基锡烷处理均丙醇的氯甲酸酯和硒代碳酸酯衍生物而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84062-9

文献信息

• Formal Alkyne Aza-Prins Cyclization: Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Mixed N,O-Acetals Generated from Homopropargylic Amines to Highly Substituted Piperidines
  作者：Cheoljae Kim、Hyo Jin Bae、Ji Hyung Lee、Wook Jeong、Haejin Kim、Vasu Sampath、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ja906744r

  日期：2009.10.21

  cycloisomerization to access highly substituted piperidines has been developed. By combining a conceptually new way of generating iminium ions using cationic gold(I) complexes and an efficient cyclization reaction that can minimize a potentially competing aza-Cope rearrangement, the proposed reaction successfully circumvents a long-standing problem in the classical aza-Prins reaction. Synthetic utility of the catalytic

  已经开发出一种新的金（I）催化的环异构化来获得高度取代的哌啶。通过将使用阳离子金 (I) 络合物生成亚胺离子的概念上新方法与可以最小化潜在竞争性 aza-Cope 重排的有效环化反应相结合，所提出的反应成功地规避了经典 aza-Prins 反应中长期存在的问题. 通过合成光学活性 2-烷基-哌啶-4-one 证明了催化反应的合成效用。