ethyl 3-([bis(dimethylamino)phosphoryl]oxy)-2-phenylquinoline-4-carboxylate | 1224598-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-([bis(dimethylamino)phosphoryl]oxy)-2-phenylquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-{[bis(dimethylamino)phosphoryl]oxy}-2-phenylquinoline-4-carboxylate；ethyl 3-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-2-phenylquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1224598-16-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₃O₄P
• 分子量: 427.44
• InChiKey: CAGJOXPENJSZHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-([bis(dimethylamino)phosphoryl]oxy)-2-phenylquinoline-4-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以100%的产率得到羟辛可芬
  参考文献：
  名称：

  Phosphorodiamidate-Directed Metalation of N-Heterocycles using Mg- and Zn-TMP Bases

  摘要：

  The strong directing ability of the N,N,N',N'-tetramethyldiaminophosphorodiamidate group has been used to achieve selective metalations on various heterocycles such as pyridines, quinolines and quinoxalines with TMP-derived bases like TMPMgCl.LiCl, TMP2Mg.2LiCl, and TMP2Zn.2MgCl(2).2LiCl. This protocol was applied in the synthesis of etoricoxib, talnetant and a P-selectin inhibitor.

  DOI：

  10.1021/ol100453x
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylquinolin-3-yl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate 、 氰基甲酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl 3-([bis(dimethylamino)phosphoryl]oxy)-2-phenylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorodiamidate-Directed Metalation of N-Heterocycles using Mg- and Zn-TMP Bases

  摘要：

  The strong directing ability of the N,N,N',N'-tetramethyldiaminophosphorodiamidate group has been used to achieve selective metalations on various heterocycles such as pyridines, quinolines and quinoxalines with TMP-derived bases like TMPMgCl.LiCl, TMP2Mg.2LiCl, and TMP2Zn.2MgCl(2).2LiCl. This protocol was applied in the synthesis of etoricoxib, talnetant and a P-selectin inhibitor.

  DOI：

  10.1021/ol100453x