2-Methylene-3-hydroxypentanoic acid 3-pentyl ester | 129277-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methylene-3-hydroxypentanoic acid 3-pentyl ester
• 英文别名: 1-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylenepentanoate；Pentan-3-yl 3-hydroxy-2-methylidenepentanoate
• CAS: 129277-93-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: TZZRLGGTEZQMQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylene-3-hydroxypentanoic acid 3-pentyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-ethylpropyl 3R-tert-butyldimethylsilyloxy-2R-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in heterogeneous catalytic hydrogenation of Baylis–Hillman adducts. Total synthesis of (±)-sitophilate

  摘要：

  We describe herein a highly diastereoselective total synthesis of racemic sitophilate, based on the results obtained in a diastereoselective heterogeneous catalytic hydrogenation reaction of a set of Baylis-Hillman adducts originating from aliphatic aldehydes. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00647-0
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.5h， 生成 2-Methylene-3-hydroxypentanoic acid 3-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in heterogeneous catalytic hydrogenation of Baylis–Hillman adducts. Total synthesis of (±)-sitophilate

  摘要：

  We describe herein a highly diastereoselective total synthesis of racemic sitophilate, based on the results obtained in a diastereoselective heterogeneous catalytic hydrogenation reaction of a set of Baylis-Hillman adducts originating from aliphatic aldehydes. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00647-0

文献信息

• Stereochemically controlled synthesis of racemic sitophilate, the aggregational pheromone of the grain weevil
  作者：B. A. Cheskis、A. M. Moiseenkov、N. A. Shpiro、G. A. Stashina、V. M. Zhulin

  DOI：10.1007/bf00960333

  日期：1990.4
• CHESKIS, B. A.;MOISEENKOV, A. M.;SHPIRO, N. A.;STASHINA, G. A.;ZHULIN, V.+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 807-810
  作者：CHESKIS, B. A.、MOISEENKOV, A. M.、SHPIRO, N. A.、STASHINA, G. A.、ZHULIN, V.+

  DOI：——

  日期：——