(E)-6,6,6-Trifluoro-1-phenyl-1-hexen-4-yn-3-ol | 171668-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-6,6,6-Trifluoro-1-phenyl-1-hexen-4-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-6,6,6-trifluoro-1-hexene-4-yne-3-ol；(E)-6,6,6-trifluoro-1-phenylhex-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 171668-24-9
• 化学式: C₁₂H₉F₃O
• 分子量: 226.198
• InChiKey: ZYMVKYDUJZZZTQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,6,6-Trifluoro-1-phenyl-1-hexen-4-yn-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(1E,4E)-6,6,6-trifluoro-1-phenylhexa-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  从4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols轻松转换为4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ones

  摘要：

  4,4,4-三氟炔丙醇1的顺畅异构化开辟了一条新的便捷途径，只需在Et 3 N存在下加热THF溶液即可轻松获得相应的α，β-不饱和酮4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.087
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoro-2-tosyloxypropene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-6,6,6-Trifluoro-1-phenyl-1-hexen-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三氟丙炔基锂的新生成和羰基加合物向三氟甲基取代的艾伦烯的转化

  摘要：

  报道了一种生成 3,3,3-三氟-丙炔基锂的新方法，该方法涉及用两当量的丁基锂处理由 1,1-二氯-3,3,3-三氟丙酮制备的三氟甲基取代的烯醇甲苯磺酸盐. 羰基加合物的磺酸盐与有机锌试剂的钯催化偶联反应得到含三氟甲基的三和四取代的丙二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977422

文献信息

• Facile Preparation of CF3-Containing 1-Bromoallenes
  作者：Takashi Yamazaki、Yohsuke Watanabe

  DOI：10.1055/s-0029-1218383

  日期：2009.12

  The novel synthetic method is described for preparation of not only 1-bromo- but 1,3-dibromo-1-trifluoromethylated allenes from the corresponding propargylic alcohols with a combination of CBr4 and Ph3P. Selection of the organic solvent employed enabled us to access to these two different allenes quite readily.

  本文介绍了一种新的合成方法，它不仅可以用 CBr4 和 Ph3P 从相应的丙炔醇中制备 1-溴和 1,3-二溴-1-三氟甲基烯。有机溶剂的选择使我们能够很容易地获得这两种不同的烯。
• Modified Preparation Method of Trifluoromethylated Propargylic Alcohols and Its Application to Chiral 2,6-Dideoxy-6,6,6-trifluoro sugars
  作者：Takashi Yamazaki、Kenji Mizutani、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo00124a013

  日期：1995.9

  Convenient generation of 3,3,3-trifluoropropynyl anion was realized from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene, and the anion's reaction with various electrophiles proceeded in excellent isolated yields. One of the pro ducts, 1-(benzyloxy)-6,6,6-trifluoro-4-hexyn-3-ol (4b), was further employed for the diastereoselective construction of 2,6-dideoxy-6,6,6-trifluorosugars after enzymatic optical resolution and osmium dihydroxylation of the corresponding olefins. The strongly electron-withdrawing trifluoromethyl moiety, significantly affecting the nucleophilic nature of neighboring functionalities, allows the ready differentiation of hydroxy groups by routine chemical transformation, which results in the shortening of the reaction sequence.
• Ruthenium-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of trifluoromethylated propargylic alcohols with azides
  作者：Chun-Tao Zhang、Xingang Zhang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.065

  日期：2008.6

  The 1,3-dipolar cycloaddition of trifluoromethylated propargylic alcohols 1 with azides in the presence of catalytic [Cp*RuCl2], afforded exclusively 4-trifluoroniethyl-1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles 2 in high yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile conversion of 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols to 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ones
  作者：Takashi Yamazaki、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Atsushi Furuta、Shogo Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.087

  日期：2009.8

  Smooth isomerization of 4,4,4-trifluorinated propargylic alcohols 1 opened a new and convenient route to readily get access to the corresponding α,β-unsaturated ketones 4 just by heating a THF solution in the presence of Et3N.

  4,4,4-三氟炔丙醇1的顺畅异构化开辟了一条新的便捷途径，只需在Et 3 N存在下加热THF溶液即可轻松获得相应的α，β-不饱和酮4。
• Novel Generation of 3,3,3-Trifluoropropynyllithium and Transformation of the Carbonyl Adducts to Trifluoromethyl-Substituted Allenes
  作者：Masaki Shimizu、Masahiro Higashi、Youhei Takeda、Guofang Jiang、Masahito Murai、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-2007-977422

  日期：2007.4

  A novel method for the generation of 3,3,3-trifluoro-propynyllithium is reported, which involves treatment of trifluoromethyl-substituted enol tosylate, prepared from 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoroacetone, with two equivalents of butyllithium. -Palladium-catalyzed coupling reaction of sulfonates of the carbonyl adducts with organozinc reagents gave trifluoromethyl-containing tri- and tetrasubstituted

  报道了一种生成 3,3,3-三氟-丙炔基锂的新方法，该方法涉及用两当量的丁基锂处理由 1,1-二氯-3,3,3-三氟丙酮制备的三氟甲基取代的烯醇甲苯磺酸盐. 羰基加合物的磺酸盐与有机锌试剂的钯催化偶联反应得到含三氟甲基的三和四取代的丙二烯。