(3aR,5S,6aR)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-6-methylidenespiro[3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane] | 602276-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6aR)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-6-methylidenespiro[3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 602276-98-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: MGLILGIFCLNIOW-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-6-methylidenespiro[3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane] 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 Amberlyst IR-120 (H+) resin 、 硫酸 、 氢气 、 焦磷酸硫胺素 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 132.5h， 生成 tert-Butyl-((E)-(2R,3R,4S)-2,4-dimethoxy-1,3-dimethyl-6-phenyl-hex-5-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-based synthesis of crocacin: stereoselective Heck reaction of carbohydrate 5,6-ene- and 5,6-yne-derivatives with aromatic halides

  摘要：

  The Heck reaction between a carbohydrate 5,6-ene derivative 9 and an aromatic halide exclusively gave rise to the beta-carbohydrate-substituted trans-styrene derivative 8; while the corresponding Wittig reaction produced a cis/trans mixture in which the cis-isomer predominated. The application of the Heck reaction is described to synthesize the intermediate 5, commonly used in the synthesis of members of the crocacin family. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01256-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-环己亚基-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 重铬酸吡啶 、 4 Angstroem MS 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3aR,5S,6aR)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-6-methylidenespiro[3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-based synthesis of crocacin: stereoselective Heck reaction of carbohydrate 5,6-ene- and 5,6-yne-derivatives with aromatic halides

  摘要：

  The Heck reaction between a carbohydrate 5,6-ene derivative 9 and an aromatic halide exclusively gave rise to the beta-carbohydrate-substituted trans-styrene derivative 8; while the corresponding Wittig reaction produced a cis/trans mixture in which the cis-isomer predominated. The application of the Heck reaction is described to synthesize the intermediate 5, commonly used in the synthesis of members of the crocacin family. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01256-5