2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-β-D-galactopyranoside | 502688-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 502688-69-9
• 化学式: C₃₁H₄₈F₃NO₁₈Si
• 分子量: 807.799
• InChiKey: PGIFOSURSZQQHV-IOKWIBOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  258.21
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-β-D-galactopyranoside 在 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 5-amino-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galcto-2-nonulopyranosylonic acid-(2->3)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  内源性L-选择素配体的研究：系统化和高效的全合成途径合成内酰胺化的唾液酸6-O-磺化Lewis X和其他含有内酰胺化神经氨酸的神经节苷脂

  摘要：

  描述了内酰胺化的含神经氨酸的神经节苷脂GM4，硫酸化的唾液酸副糖苷和硫酸化/非硫酸化的唾液酸化Lewis X的系统合成。神经氨酸的高效一步一步内酰胺化是通过在DMF中于HBC和HOBt在65°C下处理含有N-去乙酰化唾液酸（神经氨酸）的神经节苷脂来实现的。内酰胺化的神经氨酸残基和硫酸根发现GlcNAc残基的O-6位上的G-6NAc参与了由G159单克隆抗体定义的抗原决定簇，而岩藻糖残基对于G159mAb的识别可能不是关键的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.09.003
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2-[7-hydroxy-2-phenyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-去乙酰基唾液酸化路易斯X神经节苷脂的合成及其选择素结合活性。

  摘要：

  合成了唾液酸化的路易斯X神经节苷脂的新型类似物N-去乙酰唾液酸化的路易斯X神经节苷脂。4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-5-三氟乙酰胺基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯-（2-> 3）-2,4 ，6-三-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯与2-（三甲基甲硅烷基）乙基[2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-β-D偶联-吡喃葡萄糖基]-（1-> 3）-[2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基]-（1-> 4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷以高收率得到所需的五糖。以N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲烷磺酸为促进剂，通过除去3-甲氧基苄基而衍生自其前体的五糖受体的糖基化与L-岩藻糖的苯基1-硫代糖苷衍生物进行糖基化。适当操作六糖的保护基团可得到相应的亚氨基糖基亚氨酸酯，其与（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00274-4