2-(trimethylsilyl)ethyl 5-amino-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galcto-2-nonulopyranosylonic acid-(2->3)-β-D-galactopyranoside | 646040-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 5-amino-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galcto-2-nonulopyranosylonic acid-(2->3)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 646040-78-0
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₁₃Si
• 分子量: 529.614
• InChiKey: UVQPBRCKPQKWMI-KWGPFNKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.86
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  241.85
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 5-amino-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galcto-2-nonulopyranosylonic acid-(2->3)-β-D-galactopyranoside 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3S,4R,8S)-1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-8-hydroxy-3-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  内源性L-选择素配体的研究：系统化和高效的全合成途径合成内酰胺化的唾液酸6-O-磺化Lewis X和其他含有内酰胺化神经氨酸的神经节苷脂

  摘要：

  描述了内酰胺化的含神经氨酸的神经节苷脂GM4，硫酸化的唾液酸副糖苷和硫酸化/非硫酸化的唾液酸化Lewis X的系统合成。神经氨酸的高效一步一步内酰胺化是通过在DMF中于HBC和HOBt在65°C下处理含有N-去乙酰化唾液酸（神经氨酸）的神经节苷脂来实现的。内酰胺化的神经氨酸残基和硫酸根发现GlcNAc残基的O-6位上的G-6NAc参与了由G159单克隆抗体定义的抗原决定簇，而岩藻糖残基对于G159mAb的识别可能不是关键的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.09.003
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-β-D-galactopyranoside 在 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 5-amino-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galcto-2-nonulopyranosylonic acid-(2->3)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  内源性L-选择素配体的研究：系统化和高效的全合成途径合成内酰胺化的唾液酸6-O-磺化Lewis X和其他含有内酰胺化神经氨酸的神经节苷脂

  摘要：

  描述了内酰胺化的含神经氨酸的神经节苷脂GM4，硫酸化的唾液酸副糖苷和硫酸化/非硫酸化的唾液酸化Lewis X的系统合成。神经氨酸的高效一步一步内酰胺化是通过在DMF中于HBC和HOBt在65°C下处理含有N-去乙酰化唾液酸（神经氨酸）的神经节苷脂来实现的。内酰胺化的神经氨酸残基和硫酸根发现GlcNAc残基的O-6位上的G-6NAc参与了由G159单克隆抗体定义的抗原决定簇，而岩藻糖残基对于G159mAb的识别可能不是关键的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.09.003