ent-6α,7α-dihydroxykaurenoic acid | 26109-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-6α,7α-dihydroxykaurenoic acid
• 英文别名: 6beta,7beta-Dihydroxykaurenoic acid；(1R,2R,3S,4S,5R,9S,10S,13R)-2,3-dihydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 26109-32-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: MXCZWKLLVGCJTB-MFOCMZDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-6α,7α-dihydroxykaurenoic acid 生成 ent-6α,7α19-trihydroxykaur-16-en
  参考文献：
  名称：

  赤霉素生物合成中中间体的化学和微生物合成

  摘要：

  描述了由羟基酸3部分合成脲醛酸1。藤崎赤霉菌（Gibberella fujikuroi）对1的2'-羧乙基酯进行的羟基化已用于合成7β-羟基脲醛酸2。的替代性合成2是通过微生物转化提供3由7β羟基衍生物Calonectria Decora型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97052-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(((4R,4aS,6aS,9R,11aR,11bS)-4,11b-dimethyl-8-methylenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carbonyl)oxy)propanoic acid 生成 ent-6α,7α-dihydroxykaurenoic acid
  参考文献：
  名称：

  赤霉素生物合成中中间体的化学和微生物合成

  摘要：

  描述了由羟基酸3部分合成脲醛酸1。藤崎赤霉菌（Gibberella fujikuroi）对1的2'-羧乙基酯进行的羟基化已用于合成7β-羟基脲醛酸2。的替代性合成2是通过微生物转化提供3由7β羟基衍生物Calonectria Decora型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97052-8

文献信息

• Influence of electron transport proteins on the reactions catalyzed by Fusarium fujikuroi gibberellin monooxygenases
  作者：Claudia Troncoso、José Cárcamo、Peter Hedden、Bettina Tudzynski、M. Cecilia Rojas

  DOI：10.1016/j.phytochem.2007.08.026

  日期：2008.2

  The multifunctional cytochrome P450 monooxygenases P450-1 and P450-2 from Fusarium fujikuroi catalyze the formation of GA14 and GA4, respectively, in the gibberellin (GA)-biosynthetic pathway. However, the activity of these enzymes is qualitatively and quantitatively different in mutants lacking the NADPH:cytochrome P450 oxidoreductase (CPR) compared to CPR-containing strains. 3beta-Hydroxylation,

  来自 Fujikuroi 镰刀菌的多功能细胞色素 P450 单加氧酶 P450-1 和 P450-2 分别催化赤霉素 (GA) 生物合成途径中 GA14 和 GA4 的形成。然而，与含有 CPR 的菌株相比，这些酶的活性在缺乏 NADPH:细胞色素 P450 氧化还原酶 (CPR) 的突变体中在质量和数量上是不同的。3beta-羟基化是野生型菌株中主要的 P450-1 活性，相对于 C-6 和 C-7 处的氧化，突变体中强烈降低，而 C19-GAs 的合成是由于 C-20 的氧化裂解P450-2 几乎不存在，而 C-20 醇、醛和羧酸衍生物积累。单加氧酶与替代电子传递蛋白的相互作用可以解释这些不同的产物分布。在没有心肺复苏术的情况下，P450-1 活性是 NADH 依赖性的，并受到细胞色素 b5 或添加的 FAD 的刺激。这些特性以及突变体中 P450-1 和 P450-2 的效率降低与细胞色素
• Turnbull, Colin G. N.; Crozier, Alan; Schwenen, Ludger, Phytochemistry, 1986, vol. 25, # l, p. 97 - 102
  作者：Turnbull, Colin G. N.、Crozier, Alan、Schwenen, Ludger、Graebe, Jan E.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical and microbiological syntheses of intermediates in gibberellin biosynthesis
  作者：K.D. Croft、E.L. Ghisalberti、P.R. Jefferies、J.R. Knox、T.J. Mahoney、P.N. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97052-8

  日期：1974.1

  A partial synthesis of kaurenoic acid 1 from the hydroxy acid 3 is described. The hydroxylation of the 2′-carboxyethyl ester of 1 by Gibberella fujikuroi has been utilized for the synthesis of 7β-hydroxykaurenoic acid 2. An alternative synthesis of 2 is provided by the microbiological conversion of 3 to the 7β-hydroxy derivative by Calonectria decora.

  描述了由羟基酸3部分合成脲醛酸1。藤崎赤霉菌（Gibberella fujikuroi）对1的2'-羧乙基酯进行的羟基化已用于合成7β-羟基脲醛酸2。的替代性合成2是通过微生物转化提供3由7β羟基衍生物Calonectria Decora型。