ent-16-oxo-17-norkauranoic acid | 18671-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ent-16-oxo-17-norkauranoic acid
• 英文别名: (1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9-dimethyl-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 18671-67-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: PMCAXNOWFFQTHM-KIAPVTNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  456.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-16-oxo-17-norkauranoic acid 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,4aS,6aS,9S,11aR,11bS)-4,11b-dimethyl-1-oxotetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  19-氧化的ent - kauranes的微生物转化

  摘要：

  研究了三种19-氧化的ent - kauranes与黑根霉，，曲霉和Calonectria decora的微生物转化。观察到的最常见的转化是C-1和C-7位置的羟基化。对于ent -kaur-16-en-19-油酸，还发生烯丙基的羟基化和双键的水合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80263-9
• 作为产物：
  描述：

  贝壳杉烯酸 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ent-16-oxo-17-norkauranoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自向日葵属的二萜酸及其通过藤黑赤霉属突变体 B1-41a 的微生物转化

  摘要：

  摘要 对10种向日葵中的二萜酸含量进行了研究。Ent-12,16-环甲壳酸，从一年生草中分离出来，通过藤黑赤霉、突变体 B1-41a 和 12,16-环赤霉素 A9 和 A12 的培养转化为一系列 12,16-环赤霉素. Ent-12β-acetoxykaurenoic acid 和 ent-13(S)-angeloxyatisenoic acid 已从 H. decapetalus 中分离出来；还描述了 B1-41a 对 ent-13(S)-羟基二烯酸和二烯酸的代谢。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)85015-8

文献信息

• Fluorinated kaurenoids. Part 2. Preparation of methyl ent-17,17,17-trifluorokaur-15-en-19-oate and ent-16,16-difluoro-17-norkauran-19-oic acid from xylopic acid
  作者：Brian E. Cross、Anton Erasmuson、Paolino Filippone

  DOI：10.1039/p19810001293

  日期：——

  An attempt to convert methyl ent-16-oxo-17-norkauran-19-oate (3), derived from xylopic acid, into methyl ent-17,17-difluorokaur-16-en-19-oate failed. However, treatment of the norketone (3) with diethylaminosulphur trifluoride (DAST) gave methyl ent-16,16-difluoro-17-norkauran-19-oate (5). The latter afforded the corresponding acid (4) which was active as a growth promoter in a dwarf-rice bioassay

  尝试将源自木糖二酸的eNT甲基-16-oxo-17-norkauran-19-oate（3）转换为eNT -1,17-difluorokaur-16-en-19-oate甲基戊酸。然而，治疗norketone（3）用二乙基三氟化硫（DAST）的给甲基ENT -16,16二氟-17- norkauran-19 -酸酯（5）。后者提供了相应的酸（4），在矮米生物测定中可作为生长促进剂起作用。甲基deacetylxylopate（18）与DAST，然后由终端亚甲基的裂解处理，得到甲基ENT -15-氟-16-氧代-17- norkauran-19 -酸酯（15），其与二溴二氟甲烷和三（反应二甲基氨基）膦，得到，而不是预期的17,17-二氟烯烃（19），但甲基ENT-17,17,17-trifluorokaur-15-en-19-oate（28）收率不佳。用二酰亚胺还原草酰氯甲酯可立体定向得到16
• New Non-Toxic Semi-Synthetic Derivatives from Natural Diterpenes Displaying Anti-Tuberculosis Activity
  作者：Priscilla Matos、Brian Mahoney、Yohan Chan、David Day、Mirela Cabral、Carlos Martins、Raquel Santos、Jairo Bastos、Philip Page、Vladimir Heleno

  DOI：10.3390/molecules201018264

  日期：——

  We report herein the synthesis of six diterpene derivatives, three of which are new, generated through known organic chemistry reactions that allowed structural modification of the existing natural products kaurenoic acid (1) and copalic acid (2). The new compounds were fully characterized using high resolution mass spectrometry, infrared spectroscopy, 1H- and 13C-NMR experiments. We also report the evaluation of the anti-tuberculosis potential for all compounds, which showed some promising results for Micobacterium tuberculosis inhibition. Moreover, the toxicity for each of the most active compounds was also assessed.

  我们在此报告了六种二萜衍生物的合成，其中三种是新的，通过已知的有机化学反应产生，允许对现有天然产物贝壳杉烯酸 (1) 和柯巴酸 (2) 进行结构修饰。使用高分辨率质谱、红外光谱、1H 和 13C-NMR 实验对新化合物进行了全面表征。我们还报告了所有化合物的抗结核潜力的评估，这显示出抑制结核分枝杆菌的一些有希望的结果。此外，还评估了每种最活跃化合物的毒性。
• NMR assignments and absolute configuration of kauranoids
  作者：R. X. Tan、W. Z. Wang、S. X. Wu、L. Yang

  DOI：10.1002/mrc.1260330911

  日期：1995.9

  medicines Aster tongolensis and A. ageratoides native to China. This study involved the total 1H and 13C spectral assignment of the compound and its degraded product by means of two‐dimensional NMR techniques (COSY, NOESY, HETCOR and TOCSY) and resulted in unambiguous spectral assignments, particularly in the heavily convoluted regions of the spectra. Concerning the absolute stereochemistry, the sweetener

  一种新的 ent-kaurane 二萜糖苷已被证明是中国本土传统药物 Aster tongolensis 和 A. ageratoides 的主要甜味成分。本研究涉及通过二维 NMR 技术（COSY、NOESY、HETCOR 和 TOCSY）对化合物及其降解产物进行总 1H 和 13C 光谱归属，并得出明确的光谱归属，尤其是在光谱的复杂区域. 关于绝对立体化学，通过圆二色性和 2D NMR 的组合确定甜味剂为 (4R,5S,8S,9S,10,13R)-16,17-dihydroxykauran-19-oic acid β-D-glupyranOSylester技术。
• Corymbosin, a glucoside from Turbina corymbosa
  作者：F. García Jiménez、M.C. Pérezamador

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85119-6

  日期：1967.1

  A minor glucoside, corymbosin, has been isolated from Turbina corymbosa and the structure and partial stereochemistry of its aglucone, corymbositin, established.

  从Turbina corymbosa中分离了一种次要的糖苷，Corymbosin，并确定了其糖苷，Corymbositin的结构和部分立体化学。
• Metabolic transformations of some ent-kaurenes in Gibberella fujikuroi
  作者：Phillip R. Jefferies、John R. Knox、Thomas Ratajczak

  DOI：10.1016/0031-9422(74)80303-1

  日期：1974.8

  Abstract The conversion of ent -kaur-16-enes to gibberellic acid in Gibberella fujikuroi is blocked by A-ring modifications. Thus ent -3β-hydroxykaur-16-en-19-yl succinate gives good conversion (46%) to the 7β-hydroxy derivative.* Under the same conditions the 3β-epimer gives 7β- or 6α-hydroxylation and the former occurs for the 3-oxo analogue. The succinoyloxy function acts as a less efficient block

  摘要 A 环修饰阻止了藤黑赤霉中 ent -kaur-16-enes 向赤霉酸的转化。因此，ent -3β-hydroxykaur-16-en-19-yl succinate 可以很好地转化 (46%) 为 7β-羟基衍生物。* 在相同条件下，3β-差向异构体产生 7β- 或 6α-羟基化，前者发生在3-氧代类似物。琥珀酰氧基功能作为一种效率较低的嵌段，ent -kaur-16-en-19-yl succinate 与赤霉酸一起转化为 7β-羟基和 6β,7β-二羟基衍生物。代谢的琥珀酸酯块的水解提供了 7β, 19-二醇和 6β,7β, 19-三醇。在这对中，只有前者在 G. fujikuroi 中被有效代谢为赤霉酸。