bis[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)ethyl] malonamide | 945744-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)ethyl] malonamide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[[3-oxo-3-[2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]propanoyl]amino]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 945744-12-7
• 化学式: C₃₅H₅₀N₂O₂₂
• 分子量: 850.782
• InChiKey: DNLGQAVONHFCRZ-CVPBFMIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  306
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)ethyl] malonamide 、 足球烯 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以6%的产率得到1,2-{bis[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethylaminocarbonyl]methano}-1,2-dihydro(C₆₀-I_h)[5,6]fullerene
  参考文献：
  名称：

  糖球：[60] 富勒烯糖缀合物的合成和超分子组装

  摘要：

  报告了完全脱保护的 C60 糖缀合物 4 和 17 的合成和表征。双（α-D-吡喃甘露糖基）丙二酰胺 4 是通过使用亲核环丙烷化化学获得的，这通常是一种非常通用的富勒烯功能化方法。富勒烯糖 17 包含两个树枝状 α-D-吡喃甘露糖苷，它们通过两个相邻的亚氨基桥连接到全碳框架。在 C60 的这种加合物类型中，它代表 1,9-dihydro-1a-aza-1(2)a-homo(C60-Ih)[5,6] 富勒烯衍生物，整个 60-π-电子系统保留了富勒烯核心。这种结构允许前体加合物 16 的乙酰基保护基团的基本裂解，而不会破坏富勒烯糖的核心结构。含有六个脱保护糖结构单元的树状糖缀合物 17 极易溶于水。具有锥形结构的 17 的两亲性质迫使在水溶液中形成小的超分子聚集体，以保护疏水性富勒烯单元免受水亚相的影响。DOSY NMR 光谱和 TEM 研究显示胶束糖球具有约 4 nm 的极窄尺寸分布。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700179
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 bis[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)ethyl] malonamide
  参考文献：
  名称：

  糖球：[60] 富勒烯糖缀合物的合成和超分子组装

  摘要：

  报告了完全脱保护的 C60 糖缀合物 4 和 17 的合成和表征。双（α-D-吡喃甘露糖基）丙二酰胺 4 是通过使用亲核环丙烷化化学获得的，这通常是一种非常通用的富勒烯功能化方法。富勒烯糖 17 包含两个树枝状 α-D-吡喃甘露糖苷，它们通过两个相邻的亚氨基桥连接到全碳框架。在 C60 的这种加合物类型中，它代表 1,9-dihydro-1a-aza-1(2)a-homo(C60-Ih)[5,6] 富勒烯衍生物，整个 60-π-电子系统保留了富勒烯核心。这种结构允许前体加合物 16 的乙酰基保护基团的基本裂解，而不会破坏富勒烯糖的核心结构。含有六个脱保护糖结构单元的树状糖缀合物 17 极易溶于水。具有锥形结构的 17 的两亲性质迫使在水溶液中形成小的超分子聚集体，以保护疏水性富勒烯单元免受水亚相的影响。DOSY NMR 光谱和 TEM 研究显示胶束糖球具有约 4 nm 的极窄尺寸分布。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700179