(1RS,2SR,3SR)-3-hydroxymethyl-2(7-octenyl)-1-cyclopentanol | 125159-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2SR,3SR)-3-hydroxymethyl-2(7-octenyl)-1-cyclopentanol
• CAS: 125159-62-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: MYCDHJMWCGZGJG-HPNRGHHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,3SR)-3-hydroxymethyl-2(7-octenyl)-1-cyclopentanol 在 吡啶 、 jones reagent 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of trisubstituted cyclohexanes and cyclopentanes. Its application to the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  摘要：

  1、4-将有机铜试剂添加到γ-取代的α、β-不饱和γ-内酯中，然后对生成的烯醇进行分子内捕获，以立体可控的方式得到顺式、顺式-1、2、3-三取代的环戊烷和环己烷。这种环戊烷的新环化反应为合成 11-脱氧前列腺素的关键中间体提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1185
• 作为产物：
  描述：

  7-octenyl lithium 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1RS,2SR,3SR)-3-hydroxymethyl-2(7-octenyl)-1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of trisubstituted cyclohexanes and cyclopentanes. Its application to the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  摘要：

  1、4-将有机铜试剂添加到γ-取代的α、β-不饱和γ-内酯中，然后对生成的烯醇进行分子内捕获，以立体可控的方式得到顺式、顺式-1、2、3-三取代的环戊烷和环己烷。这种环戊烷的新环化反应为合成 11-脱氧前列腺素的关键中间体提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1185