7-octenyl lithium | 109859-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: 7-octenyl lithium
• 英文别名: 8-lithio-1-octene
• CAS: 109859-24-7
• 化学式: C₈H₁₅Li
• 分子量: 118.148
• InChiKey: DUPLZFZQRUYHRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-octenyl lithium 在 platinum(IV) oxide copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.58h， 生成 (1R,2R)-1-hydroxymethyl-2-octylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic procedure for the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  摘要：

  本文描述了反式、反式（中）-2-取代1,3-双（乙酰氧甲基）环戊烷（4a，b）的酶水解反应，以获得高对映体过剩的单乙酸酯（5a，b）（（-）-5a：96% ee，（-）-5b：>99% ee）。通过将其转化为从（-）-柠檬烯-10-醇衍生的已知化合物，可以明确地确定（-）-5b的绝对立体化学结构为1 R，2 R，3 S。从（-）-5b开始，建立了一条新的合成11-脱氧前列腺素的关键中间体（-）-20的路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1741
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛烯 在 lithium sodium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 7-octenyl lithium
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic procedure for the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  摘要：

  本文描述了反式、反式（中）-2-取代1,3-双（乙酰氧甲基）环戊烷（4a，b）的酶水解反应，以获得高对映体过剩的单乙酸酯（5a，b）（（-）-5a：96% ee，（-）-5b：>99% ee）。通过将其转化为从（-）-柠檬烯-10-醇衍生的已知化合物，可以明确地确定（-）-5b的绝对立体化学结构为1 R，2 R，3 S。从（-）-5b开始，建立了一条新的合成11-脱氧前列腺素的关键中间体（-）-20的路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1741

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of trisubstituted cyclohexanes and cyclopentanes. Its application to the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.
  作者：Michiyo HIZUKA、Chenglin FANG、Hiroshi SUEMUNE、Kiyoshi SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.37.1185

  日期：——

  1, 4-Addition of organocopper reagents to γ-substituted α, β-unsaturated γ-lactones followed by intramolecular trapping of the resulted enolates afforded cis, cis-1, 2, 3-trisubstituted cyclopentanes and cyclohexanes in a stereocontrolled manner. This new cyclization reaction to cyclopentanes provides a new synthetic route to the key intermediate in the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  1、4-将有机铜试剂添加到γ-取代的α、β-不饱和γ-内酯中，然后对生成的烯醇进行分子内捕获，以立体可控的方式得到顺式、顺式-1、2、3-三取代的环戊烷和环己烷。这种环戊烷的新环化反应为合成 11-脱氧前列腺素的关键中间体提供了一条新的合成途径。
• Simple stereospecific synthesis of the insect sex pheromones of cossus cossus, eupoecilia ambiguella and orgyia pseudotsugata
  作者：G. Cahiez、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92738-2

  日期：——
• HIZUKA, MICHIYO;FANG, CHENGLIN;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1185-1187
  作者：HIZUKA, MICHIYO、FANG, CHENGLIN、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——