(3aR,6S,7aR)-2,2,7,7-Tetramethyl-6-((1E,3Z)-penta-1,3-dienyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one | 94958-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6S,7aR)-2,2,7,7-Tetramethyl-6-((1E,3Z)-penta-1,3-dienyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one
• CAS: 94958-39-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: ZZKKLYQKDBAVHQ-DGHBJNTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,7aR)-2,2,7,7-Tetramethyl-6-((1E,3Z)-penta-1,3-dienyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 goldinono-1,4-lactone-3,7-hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 1. Strategy and construction of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a038
• 作为产物：
  描述：

  在 铂 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,6S,7aR)-2,2,7,7-Tetramethyl-6-((1E,3Z)-penta-1,3-dienyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  糖基内酯和金刚no内酯和四氢呋喃片段的合成

  摘要：

  报道了两种主要中间体的基于碳水化合物的合成，可用于合成aurodox和efrotomycin。

  DOI：

  10.1039/c39850001016