(1S,3S,4S,6R,7S,8R,9R)-3,4-diphenyl-2,5-dioxabicyclo[4,4,0]decane-7,8,9-triol | 215026-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,4S,6R,7S,8R,9R)-3,4-diphenyl-2,5-dioxabicyclo[4,4,0]decane-7,8,9-triol
• CAS: 215026-25-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: SZMAFMWHZNKLOG-SXWOMNNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S,6R,7S,8R,9R)-3,4-diphenyl-2,5-dioxabicyclo[4,4,0]decane-7,8,9-triol 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-deoxy-epi-inositol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of cyclohexene to enantiopure cyclitols mediated by sequential oxyselenenylation with (S,S)-hydrobenzoin: synthesis of d-chiro-inositol and muco-quercitol

  摘要：

  使用(S,S)-羟基苯偶姻对环己烯进行氧硒化反应，随后进行氧化消除反应，可以分离得到一个烯丙基醚，进一步进行苯基硒化反应时完全区域选择性，从而允许合成环醇D-手性肌醇和粘液槲皮醇。

  DOI：

  10.1039/a804072i
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,3S,4S,6R,7S,8R,9R)-3,4-diphenyl-2,5-dioxabicyclo[4,4,0]decane-7,8,9-triol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of cyclohexene to enantiopure cyclitols mediated by sequential oxyselenenylation with (S,S)-hydrobenzoin: synthesis of d-chiro-inositol and muco-quercitol

  摘要：

  使用(S,S)-羟基苯偶姻对环己烯进行氧硒化反应，随后进行氧化消除反应，可以分离得到一个烯丙基醚，进一步进行苯基硒化反应时完全区域选择性，从而允许合成环醇D-手性肌醇和粘液槲皮醇。

  DOI：

  10.1039/a804072i

文献信息

• Synthesis of enantiopure cyclitols from (±)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S,S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources
  作者：Yong Joo Lee、Kyunghoon Lee、Sea Ill Jung、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.003

  日期：2005.2

  Reaction of 3-bromocyclohexene with (SS)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid and subsequent intramolecular oxyselenenylation of the resulting allylic ethers followed by oxidation-elimination afforded the valuable cis-fused bicyclic olefins, (1S,3S,4S,6R)-3,4-diphenylbicyclo[4,4,0]-2,5-dioxa-7-decene and (1S,3S,4R)-3-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-benzo[1,4]dioxan-2-one, respectively. Further stereoselective transformation of these cis-fused bicyclic olefins afforded the enantiopure cyclohexitols, muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.