heptacyclo<7.5.1.0^2,8.0^3,7.0^4,17.0^6.12.0^10,14>pentadeca-11-one | 110745-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: heptacyclo<7.5.1.0^2,8.0^3,7.0^4,17.0^6.12.0^10,14>pentadeca-11-one
• 英文别名: heptacyclo<7.5.1.0^2,8.0^3,7.0^4.13.0^6,12.0^10,14>pentadecan-11-one；heptacyclo[10.3.0.02,5.03,14.04,8.06,10.09,13]pentadecan-11-one
• CAS: 110745-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: DLIFJGBYLQQSOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  heptacyclo<7.5.1.0^2,8.0^3,7.0^4.13.0^6,12.0^10,14>pentadecan-11-one-13-carboxylic acid 在 溴 、 lithium 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 heptacyclo<7.5.1.0^2,8.0^3,7.0^4,17.0^6.12.0^10,14>pentadeca-11-one
  参考文献：
  名称：

  D2h-双异六棱烷（“garudane”）。降冰片二烯面对面2+2二聚体的设计

  摘要：

  Synthese a partir de la reaction de Diels Alder entre la benzoquinone-1,4 et le cyclopentadiene-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00257a076

文献信息

• Synthetic studies towards prismanes: 1,4-Bishomo-[6]-prismane (“garudane”)
  作者：Goverdhan Mehta、S. Padma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81937-2

  日期：1991.9

  4-bishomohexaprismane 6, the true, face-to-face, heptacyclic dimer of norbornadiene ia delineated. In the initial phase, the readily available norborneno-p-benzoquinone 13 was transformed into the bishomoseco[7]-prismane dione 11 in three steps involving stereoselective 4+2 cycloaddition, regio- and stereoselective Ti3+ reduction of the enedione moiety and intramolecular 2+2-photocycloaddition. The versatile

  描绘了降冰片二烯的真实的，面对面的，七环的二聚体1,4-双双六六烷6的首次合成。在初始阶段，通过三个步骤将易于获得的降冰片基对苯醌13转化为双同糖异[7] -pr二酮11，该步骤涉及立体选择性4 + 2环加成，区域和立体选择性Ti 3+还原烯二酮部分和分子内2 + 2-光环加成。多功能二酮11通过Favorskii环收缩技术和随后的官能团互变而传递了目标烃6。本文概述的新合成方法为许多新型多面体，特别是[6]-，[7]-和[ 8] -Prismanes。
• Generation and characterization of tricyclodecatrienone, a norbornene annulated cyclopentadienone
  作者：Jie Zhu、Antonius J.H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73697-5

  日期：1993.5

  An effective synthesis of endo-6-bromo-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one is realized starting from carboxylic acid applying Barton's halodecarboxylation methodology. Mild basic treatment of leads to quantitative formation of tricyclo[5.2.1.02,6]decatrienone which rapidly undergoes either regioselective nucleophilic addition or Diels-Alder cyclization depending on the applied reaction conditions

  应用Barton的卤代羧化方法从羧酸开始，实现了对内-6-溴-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​dien-3-one的有效合成。温和的碱性处理导致定量形成三环[5.2.1.0 2,6 ]癸三烯酮，视所应用的反应条件而定，三环[5.2.1.0 2,6 ]癸三烯酮会迅速进行区域选择性亲核加成或Diels-Alder环化反应。
• Synthesis of 6-functionalized tricyclodecadienones using Barton's radical decarboxylation reaction. Generation of tricyclo[5.2.1.02,6]decatrienone, a norbornene annulated cyclopentadienone
  作者：Jie Zhu、Antonius J.H Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98707-o

  日期：1995.4

  from carboxylic acid has been accomplished whereby the chemical scope of the tricyclodecadienone system as a synthetic equivalent of cyclopentadienone has been expanded. Bridgehead bromide gives upon treatment with base access to norbornene annulated cyclopentadienone which rapidly undergoes either regioselective nucleophilic addition or Diels-Alder cyclization depending on the applied reaction conditions

  从羧酸开始有效合成6-官能化的内-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​dien-3-ones ，由此三环癸二烯酮系统的化学范围为环戊二烯酮的合成等价物已经扩展了。桥头溴化物可以通过降冰片烯环化的环戊二烯酮的碱处理而获得，根据所应用的反应条件，该环戊二烯酮可以快速进行区域选择性亲核加成或Diels-Alder环化。
• MEHTA, GOVERDHAN;PADMA, S., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 23, 7230-7232
  作者：MEHTA, GOVERDHAN、PADMA, S.

  DOI：——

  日期：——