Acetic acid (3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 922714-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 922714-20-3
• 化学式: C₁₆H₂₇O₁₀P
• 分子量: 410.358
• InChiKey: XJRWXYJJRXJICO-QGAIPKOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 sodium methylate 、 三氯乙腈 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-dihydrosolanesyl analogues of β-d-arabinofuranosyl-1-monophosphoryldecaprenol with promising antimycobacterial activity

  摘要：

  Two new hydrolytically stable analogues of beta-D-arabinofuranosyl-1-monophosphoryldecaprenol, the donor substrate for mycobacterial arabinosyltransferase, have been prepared. Biological evaluation of these compounds in vitro against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv strain revealed a promising activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.151
• 作为产物：
  描述：

  ((3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-dihydrosolanesyl analogues of β-d-arabinofuranosyl-1-monophosphoryldecaprenol with promising antimycobacterial activity

  摘要：

  Two new hydrolytically stable analogues of beta-D-arabinofuranosyl-1-monophosphoryldecaprenol, the donor substrate for mycobacterial arabinosyltransferase, have been prepared. Biological evaluation of these compounds in vitro against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv strain revealed a promising activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.151