Veratryliden-bernsteinsaeure | 65859-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Veratryliden-bernsteinsaeure
• 英文别名: (2E)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioic acid
• CAS: 65859-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: DHXGJHKEDPHPAR-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Veratryliden-bernsteinsaeure 在 [RuH2(PPh3)4] 、 <((R)-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphine))RuCl2>2NEt3 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 苄叉丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-的不对称合成：钌-联苯配合物催化亚烷基琥珀酸的不对称氢化

  摘要：

  提出了具有高对映体纯度的（S）-或（R）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-ones（1）的简明合成方法。首先通过Ru 2 Cl 4 [（R）-或（S）-binap）] 2（NEt 3）催化制备（S）-或（R）-（取代的苄基）琥珀酸（6），对映体过量97％）。 （取代的亚苄基）琥珀酸的不对称氢化。将二酸（6）转化为（R）-或（S）-2-（取代的苄基）丁烷-1,4-二醇（9）和随后的RuH 2（PPh 3）4催化的（9）脱氢内酯化反应，得到内酯（1），其手性构型完全保留中心。

  DOI：

  10.1039/p19900001441
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(methoxycarbonyl)but-3-enoic acid 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 Veratryliden-bernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  170.闪闪发光的凝结。部分II甲基氢的环化。顺式- γ -3,4- methylenedioxyphenyl-和甲基氢CIS -γ-3,4-二甲氧基苯基-衣康酸酯为相应的取代的萘衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000849

文献信息

• Synthesis, anti-virus and anti-tumour activities of dibenzylbutyrolactone lignans and their analogues
  作者：Yamu Xia、Jia You、Yuanyuan Zhang、Zhongliang Su

  DOI：10.3184/030823409x12506792542747

  日期：2009.9

  and seven analogues. Four natural lignans were prepared by this method, and five lignans were synthesised for the first time. The synthesised compounds were evaluated for anti-HIV, anti-HSV, and anti-tumour activities. Results showed that the dibenzylbutyrolactone lignans and their analogues were inactive against HIV Tat transactivation and HSV-1 in vitro, but some compounds displayed significant activity

  已开发出二苄基丁内酯木脂素及其类似物的有效合成。基于胡椒醛或藜芦醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合，以及与 3,4-亚甲基二氧苄基溴的烷基化反应，得到木脂素的骨架。(±)-二酸用奎宁分解并转化官能团以获得三种苄基丁内酯木脂素和七种类似物。采用该方法制备了4种天然木脂素，首次合成了5种木脂素。对合成的化合物进行了抗 HIV、抗 HSV 和抗肿瘤活性的评估。结果表明，二苄基丁内酯木脂素及其类似物在体外对 HIV Tat 反式激活和 HSV-1 无活性，但一些化合物对 MDA-MB-435 人乳腺癌细胞显示出显着的活性。
• SHAO, LIMING;MIYATA, SHIRO;MURAMATSU, HITOSHI;KAWANO, HIROYUKI;ISHII, YOU+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1441-1445
  作者：SHAO, LIMING、MIYATA, SHIRO、MURAMATSU, HITOSHI、KAWANO, HIROYUKI、ISHII, YOU+

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND MIXTURES THEREOF, ORGANIC COMPOSITIONS AND METAL SALTS
  申请人：CHEMEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0290442A1

  公开（公告）日：1988-11-17
• EP0290442A4
  申请人：——

  公开号：EP0290442A4

  公开（公告）日：1990-07-03
• [EN] PHARMACOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND MIXTURES THEREOF, ORGANIC COMPOSITIONS AND METAL SALTS
  申请人：CHEMEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1988003805A1

  公开（公告）日：1988-06-02

  (EN) Organic compounds and mixtures thereof and chelates of organic compounds with metal salts which show pharmacological activity in the treatment of cancers and non-malignant tumors, and against bacteria, viruses and fungi. More particularly, mixtures and chelates of metal salts with organic compositions wherein the metal portion is a multivalent metal halide. The compositions of this invention are less toxic than an equivalent amount of at least one separate component thereof. This invention also relates to the use of zinc chloride as a potentiator of organic compounds useful for the treatment of human tumors, and further relates to the use of specific organic compounds for topical treatment of human tumors. Methods of treatment of cancers and non-malignant tumors with the compositions described above are also disclosed, as are methods of treatment of bacterial, viral and fungal infections, and methods of selective debriding and skin ulcers.(FR) Composés organiques et leurs mélanges et chélates de composés organiques avec des sels métalliques présentant une activité pharmacologique dans le traitement de cancers et de tumeurs non-malignes, et contre les bactéries, les virus et les champignons. Plus particulièrement l'invention concerne des mélanges et des chélates de sels métalliques avec des compositions organiques où la portion métallique est un halogénure métallique multivalent. Les compositions de cette invention sont moins toxiques qu'une quantité équivalente d'au moins un composant séparé de celles-ci. Cette invention concerne également l'utilisation de chlorure de zinc en tant que potentialisateur des composés organiques utiles pour le traitement de tumeurs humaines, et elle concerne également l'utilisation de composés organiques spécifiques pour le traitement local de tumeurs humaines. Des méthodes de traitement de cancers et de tumeurs non-malignes avec les compositions décrites ci-dessus, des méthodes de traitement d'infections bactérielles, virales et fongueuses, ainsi que des méthodes de débridement sélectif et de traitement d'ulcères de la peau sont également décrites.