methyl trans-2-hydroxy-3-methoxycarbonylcinnamate | 2703-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-2-hydroxy-3-methoxycarbonylcinnamate
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-methoxycarbonyl-trans-zimtsaeure-methylester；methyl 2-hydroxy-3-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 2703-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: FEDNWSLYUUUJRW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-醛基水杨酸 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 7.5h， 生成 methyl trans-2-hydroxy-3-methoxycarbonylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of a Simple Coumarin from Salicylaldehyde and Wittig Reagent. II : Synthesis ofBromo- and Methoxycarbonylcoumarins.

  摘要：

  在二乙基苯胺中，加热回流下香兰素（1）与碳乙氧基亚甲基三苯基磷烯反应，除了3-甲氧基羧基香兰素（1e）外，得到了中等到高产率的香豆素（3），具体结果总结在表I中。讨论了取代基的影响。在1的C6位的取代基通常促进香豆素环的形成，无论其电子特性如何。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2170