3-甲酰基-2-羟基苯甲酸甲酯 | 3775-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-2-羟基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-formyl-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: 3-Formyl-salicylsaeure-methylester
• CAS: 3775-05-1
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: KIGMFKZMNIHLSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  252.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-2-羟基苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 [(1S)-1-[3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl]-2-(3,5-dichloro-1-oxido-pyridin-1-ium-4-yl)ethyl] 2-hydroxy-3-[(2-hydroxyanilino)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLETHYLPYRIDINE DERIVATIVES AS PDE4-INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLÉTHYLPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE PDE4

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂和肌碱性M3受体拮抗剂，以及制备这些化合物的方法、含有它们的组合物和它们的治疗用途。

  公开号：

  WO2014086852A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxybenzoate 在 palladium-carbon 盐酸 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙醇 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 以to give 51.1 g of methyl 3-formyl-2-hydroxybenzoate as colorless needles的产率得到3-甲酰基-2-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Benzo-furan derivative

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯并呋喃（或噻吩）衍生物，其化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1为氢原子、较低的烷基、环烷基、苯基-较低的烷基或取代或未取代的苯基，R.sup.2为氢原子、较低的烷基、酰基或苯基，R.sup.3为氢原子、卤原子、硝基、较低的烷氧基、氨基或酰胺基，R.sup.4为下式基团：##STR2## A为可选地带有羟基的较低烷基烷基，B为单键或较低的烷基烷基，R.sup.5和R.sup.6中的一个为氢原子或较低的烷基，另一个为较低的烷基或苯基-较低的烷基，或R.sup.5和R.sup.6与相邻的氮原子结合形成杂单环基团，R.sup.7为较低的烷基，X为氧原子或硫原子，Y为氧原子、亚胺基、较低烷基亚胺基或苯基-较低烷基亚胺基，以及其盐。该化合物（I）及其盐对尿道膀胱反射收缩具有强效的抑制活性。

  公开号：

  US04829067A1

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20140155427A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Compounds of formula (I) described herein are inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and muscarinic M3 receptor antagonists and are useful for the prevention and/or treatment of diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction.

  本文描述的化合物(I)的公式是磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂和肌动蛋白M3受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗以气道阻塞为特征的呼吸道疾病。
• Studies on Benzofuran-7-carboxamides as Poly(ADP-ribose) Polymerase-1 (PARP-1) Inhibitors
  作者：Sun-Kyung Lee、Kyu-Yang Yi、Byung-Ho Lee、Kwang-Seok Oh

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1147

  日期：2012.4.20

  Box 107, Daejeon 305-600, Korea*E-mail: [e-mail] Received September 28, 2011, Accepted December 26, 2011Benzofuran-7-carboxamide was identified as a novel scaffold of poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1)inhibitor. A series of compounds with various 2-substituents including (tertiary amino)methyl moieties sub-stituted with aryl ring and aryl groups containing tertiary amines, were synthesized

  Kyu Yang Yi, Byung Ho Lee, and Kwang Seok OhBio-Organic Sc​​ience Division, Korea Research Institute of Chemical Technology, PO Box 107, Daejeon 305-600, Korea*E-mail: [e-mail] 9 月 28 日收到， 2011, 接受 2011 年 12 月 26 日 Benzofuran-7-carboxamide 被鉴定为聚（ADP-核糖）聚合酶 1 (PARP-1) 抑制剂的新型支架。合成了一系列具有各种2-取代基的化合物，包括被芳环取代的（叔氨基）甲基部分和含有叔胺的芳基，并对其进行生物学评估，以阐明构效关系并优化效力。2-[4-(Pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]-benzofuran-7-carboxamide
• Convenient Synthesis of a Simple Coumarin from Salicylaldehyde and Wittig Reagent. II : Synthesis ofBromo- and Methoxycarbonylcoumarins.
  作者：Takashi HARAYAMA、Kazumitsu NAKATSUKA、Hiromi NISHIOKA、Kyoko MURAKAMI、Naomi HAYASHIDA、Hisashi ISHII

  DOI：10.1248/cpb.42.2170

  日期：——

  Reaction of salicylaldehydes (1) with carbethoxymethylenetriphenylphosphorane in diethylaniline under reflux gave coumarins (3) in moderate to high yield except 3-methoxycarbonylsalicyladehyde (1e) as summarized in Table I. The substituent effects are discussed. A substituent at C6 on 1 usually facilitated the formation of the coumarin ring regardless of its electronic character.

  在二乙基苯胺中，加热回流下香兰素（1）与碳乙氧基亚甲基三苯基磷烯反应，除了3-甲氧基羧基香兰素（1e）外，得到了中等到高产率的香豆素（3），具体结果总结在表I中。讨论了取代基的影响。在1的C6位的取代基通常促进香豆素环的形成，无论其电子特性如何。
• Synthesis of salicylaldehydes from phenols via copper-mediated duff reaction
  作者：Xue-wen Fu、Wen-chen Pu、Guo-lin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1007/s11164-014-1881-5

  日期：2015.11

  A copper-mediated Duff reaction for ortho-selective formylation of phenols has been developed. In the presence of copper species, significant improvements of yield and ortho-selectivity of the Duff formylation were achieved, which provides an easy access to salicylaldehydes from phenols.

  一种铜介导的Duff反应已被开发，用于苯酚的邻位选择性甲酰化。在铜物种的存在下，Duff甲酰化的产率和邻位选择性得到了显著提高，这为从苯酚获得水杨醛提供了便捷的方法。
• [EN] 3,5-DICHLORO,4-(3,4-(CYCLO-)ALKOXYPHENYL)- 2-CARBONYLOXY)ETHYL)PYRIDINE DERIVATIVES AS PDE-4 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,5-DICHLORO,4-(3,4-(CYCLO-)ALCOXYPHÉNYL)-2-CARBONYLOXY)ÉTHYL)PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PDE-4
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2015185128A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to novel 3,5-dichloro,4-(3,4-(cyclo-) alkoxyphenyl)-2-carbonyloxy)ethyl)pyridine compounds which are both inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and muscarinic M3 receptor antagonists, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及新颖的3,5-二氯，4-(3,4-(环-)烷氧基苯基)-2-羰氧基乙基)吡啶化合物，它们既是磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂，又是肌氨酸M3受体拮抗剂，以及制备这类化合物的方法、含有它们的组合物和其治疗用途。