1-deuteriocarbazole | 92942-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-deuteriocarbazole
• 英文别名: Deuterocarbazole；1-deuterio-9H-carbazole
• CAS: 92942-53-5
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 168.202
• InChiKey: UJOBWOGCFQCDNV-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuteriocarbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-((3-bromo-2-(9H-carbazol-9-yl-1-d)phenyl)ethynyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  带有多立体元件的手性氮杂平骨架的有机催化对映选择性构建

  摘要：

  带有多个立体元件的分子的对映选择性构建越来越多地与对映纯天然产物、药物和功能材料的合成相关。然而，通过有限的化学转化在小分子模板中安装多个立体元素的原子经济和对映选择性方法仍然具有挑战性。我们描述了一种有机催化对映选择性方法，用于通过亚乙烯基邻苯醌甲基化物 ( VQM)-介导的分子内亲电芳香取代。该方法被证明具有广泛的底物范围（46-92% 产率）、出色的非对映选择性（>20:1 dr）和对映选择性（高达 97% ee）。这些化合物的光学性质和 Ru 3+诱导的荧光响应表明它们在光电材料和重金属离子检测中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202108040
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以80%的产率得到1-deuteriocarbazole
  参考文献：
  名称：

  带有多立体元件的手性氮杂平骨架的有机催化对映选择性构建

  摘要：

  带有多个立体元件的分子的对映选择性构建越来越多地与对映纯天然产物、药物和功能材料的合成相关。然而，通过有限的化学转化在小分子模板中安装多个立体元素的原子经济和对映选择性方法仍然具有挑战性。我们描述了一种有机催化对映选择性方法，用于通过亚乙烯基邻苯醌甲基化物 ( VQM)-介导的分子内亲电芳香取代。该方法被证明具有广泛的底物范围（46-92% 产率）、出色的非对映选择性（>20:1 dr）和对映选择性（高达 97% ee）。这些化合物的光学性质和 Ru 3+诱导的荧光响应表明它们在光电材料和重金属离子检测中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202108040

文献信息

• Toward Polynuclear Ru–Cu Catalytic Dehydrogenative C–N Bond Formation, on the Reactivity of Carbazoles
  作者：Marie-Laure Louillat、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/ol303216u

  日期：2013.1.4

  The cooperative action of Ru and Cu catalysts enables direct polynuclear C–H and N–H activation for the dehydrogenative N-carbazolation of carbazoles, selectively at the C1 position. Initial mechanistic experiments are presented and discussed.

  Ru和Cu催化剂的协同作用可实现直接多核C–H和N–H活化，以选择性地在C1位置进行咔唑的脱氢N-咔唑化反应。初步的机械实验介绍和讨论。
• 10.1002/ejoc.202400649
  作者：Dharaniyedath, Jyothis、Kumar, Vikash、Gandeepan, Parthasarathy

  DOI：10.1002/ejoc.202400649

  日期：——

  Palladium-catalyzed direct alkynylation of carbazoles, without the need for oxidants or sensitive reagents, has been developed. The broad substrate compatibility, scalability, and mechanistic insights underscore the method's significance for pharmaceutical and materials science applications.

  已经开发出钯催化的咔唑直接炔基化反应，无需氧化剂或敏感试剂。广泛的基板兼容性、可扩展性和机理见解强调了该方法对制药和材料科学应用的重要性。
• 一种含有三嗪基团化合物及有机电致发光器件
  申请人：南京高光半导体材料有限公司

  公开号：CN117384148A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明公开了一种含有三嗪基团的化合物及有机电致发光器件。该化合物制备出的有机电发光器件可用于电子显示设备或OLED照明设备制造领域，具有较好的应用前景。本发明设计的有机电致发光材料在特殊位置引入特定数量的重氢(氘)，由于C‑D键的稳定性大于C‑H键，所以显著提高了该类材料的化学稳定性及热稳定性，进而有效提高了器件的稳定性及寿命。
• Hallberg, Anders; Martin, Arnold R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 837 - 840
  作者：Hallberg, Anders、Martin, Arnold R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] DEUTERIUM-CONTAINING COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT DU DEUTÉRIUM, ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPRENANT<br/>[KO] 중수소 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2020085842A9

  公开（公告）日：2021-05-20

  [EN] The present specification provides a compound represented by chemical formula 1, and an organic light-emitting device comprising same.
  [FR] La présente invention concerne un composé représenté par la formule chimique 1, et un dispositif électroluminescent organique le comprenant.
  [KO] 본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.