2-[4-(ethylsulfonyl)phenyl]-N-{2-(trifluoromethyl)-2'-[(trifluoromethyl)oxy]-4-biphenylyl}acetamide | 1426802-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(ethylsulfonyl)phenyl]-N-{2-(trifluoromethyl)-2'-[(trifluoromethyl)oxy]-4-biphenylyl}acetamide
• 英文别名: 2-(4-ethylsulfonylphenyl)-N-[4-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1426802-18-7
• 化学式: C₂₄H₁₉F₆NO₄S
• 分子量: 531.476
• InChiKey: FTSBTPYCCUFNSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[4-bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[4-(ethylsulfonyl)phenyl]acetamide 、 2-(三氟甲氧基)苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到2-[4-(ethylsulfonyl)phenyl]-N-{2-(trifluoromethyl)-2'-[(trifluoromethyl)oxy]-4-biphenylyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了一种新型的视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，以及它们在治疗由RORγ介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2013029338A1

文献信息

• Discovery of Biaryl Amides as Potent, Orally Bioavailable, and CNS Penetrant RORγt Inhibitors
  作者：Yonghui Wang、Wei Cai、Yaobang Cheng、Ting Yang、Qian Liu、Guifeng Zhang、Qinghua Meng、Fangbin Han、Yafei Huang、Ling Zhou、Zhijun Xiang、Yong-Gang Zhao、Yan Xu、Ziqiang Cheng、Sijie Lu、Qianqian Wu、Jia-Ning Xiang、John D. Elliott、Stewart Leung、Feng Ren、Xichen Lin

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00122

  日期：2015.7.9

  A novel series of biaryl amides was identified as ROR gamma t inhibitors through core replacement of a starting hit 1. Structure activity relationship exploration on the biaryl moiety led to discovery of potent ROR gamma t inhibitors with good oral bioavailability and CNS penetration. Compounds 9a and 9g demonstrated excellent in vivo efficacy in EAE mice dose dependently with once daily oral administration.