Ethanone, 1-[1-(9-acridinyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]- | 208040-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethanone, 1-[1-(9-acridinyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-
• 英文别名: 1-(1-acridin-9-yl-5-methyltriazol-4-yl)ethanone
• CAS: 208040-10-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: QTLJFYVBZNSRLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  559.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethanone, 1-[1-(9-acridinyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]- 以 二苯醚 为溶剂， 以85%的产率得到1-(15-methyl-8,16-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17),14-octaen-14-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤多环a啶。第5部分。1在吡啶环中具有可利用官能团的7 H-吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶的合成

  摘要：

  通过9-叠氮ac啶5与1，3-二羰基化合物或活化的乙腈的碱催化环化反应，已经合成了两个系列的新的9-（1,2,3-三唑-1-基）ac啶8和11。环形成以区域特异性方式发生，表明逐步的离子反应序列。活化碱和溶剂的结合以及产物的溶解性对于获得可接受的收率至关重要。9-（1,2,3-三唑-1-基）ac啶中的几种已转化为荧光7 H-吡啶基[4,3,2- klGraebe-Ullmann驱除氮的ac啶14是以沸腾的二苯醚为热解介质。在一种情况下，9- [4-甲氧基羰基-5-（4-氯丁基）-1,2,3-三唑-1-基] ac啶16的热解，氯丁基侧链参与了另外的分子内环化步骤五环喹啉并[2,3,4- kl ] ac啶18

  DOI：

  10.1039/a800575c
• 作为产物：
  描述：

  9-叠氮基吖啶 、 乙酰丙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到Ethanone, 1-[1-(9-acridinyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤多环a啶。第5部分。1在吡啶环中具有可利用官能团的7 H-吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶的合成

  摘要：

  通过9-叠氮ac啶5与1，3-二羰基化合物或活化的乙腈的碱催化环化反应，已经合成了两个系列的新的9-（1,2,3-三唑-1-基）ac啶8和11。环形成以区域特异性方式发生，表明逐步的离子反应序列。活化碱和溶剂的结合以及产物的溶解性对于获得可接受的收率至关重要。9-（1,2,3-三唑-1-基）ac啶中的几种已转化为荧光7 H-吡啶基[4,3,2- klGraebe-Ullmann驱除氮的ac啶14是以沸腾的二苯醚为热解介质。在一种情况下，9- [4-甲氧基羰基-5-（4-氯丁基）-1,2,3-三唑-1-基] ac啶16的热解，氯丁基侧链参与了另外的分子内环化步骤五环喹啉并[2,3,4- kl ] ac啶18

  DOI：

  10.1039/a800575c

文献信息

• Antitumour polycyclic acridines. Part 5.1 Synthesis of 7H-pyrido[4,3,2-kl ]acridines with exploitable functionality in the pyridine ring
  作者：Markus Julino、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/a800575c

  日期：——

  Two series of new 9-(1,2,3-triazol-1-yl)acridines 8 and 11 have been synthesised by base catalysed cyclisation reaction of 9-azidoacridine 5 with either 1,3-dicarbonyl compounds or activated acetonitriles. Ring formation occurred in a regiospecific manner indicating a stepwise ionic reaction sequence. The combination of activating base and solvent, as well as the solubility of the products, are crucial

  通过9-叠氮ac啶5与1，3-二羰基化合物或活化的乙腈的碱催化环化反应，已经合成了两个系列的新的9-（1,2,3-三唑-1-基）ac啶8和11。环形成以区域特异性方式发生，表明逐步的离子反应序列。活化碱和溶剂的结合以及产物的溶解性对于获得可接受的收率至关重要。9-（1,2,3-三唑-1-基）ac啶中的几种已转化为荧光7 H-吡啶基[4,3,2- klGraebe-Ullmann驱除氮的ac啶14是以沸腾的二苯醚为热解介质。在一种情况下，9- [4-甲氧基羰基-5-（4-氯丁基）-1,2,3-三唑-1-基] ac啶16的热解，氯丁基侧链参与了另外的分子内环化步骤五环喹啉并[2,3,4- kl ] ac啶18