tert-butyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-oxobutanoate | 1522362-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: tert-Butyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-oxobutanoate；tert-butyl 4-(4-tert-butylphenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 1522362-09-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: YATGQIUYJHEFHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-oxobutanoate 在 Ru⁽²⁺⁾*2C₂H₃O₂^(1-)*C₇₇H₁₀₈O₆P₂ 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(R)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的酮酸/酯的不对称还原胺化/环化级联反应直接合成手性NH内酰胺。

  摘要：

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00669
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯基溴化镁 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的酮酸/酯的不对称还原胺化/环化级联反应直接合成手性NH内酰胺。

  摘要：

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00669

文献信息

• Co-Catalyzed Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds Using TBHP Oxidant
  作者：Feng Zhang、Peng Du、Jijun Chen、Hongxiang Wang、Qiang Luo、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol5004687

  日期：2014.4.4

  A Co-catalyzed reaction for the construction of 1,4-dicarbonyls has been reported in which cascade organo-cobalt addition/trapping/Kornblum-DeLaMare rearrangement were involved. In view of the easy availability of starting materials, wide substrate scope, high functionality tolerance, and operational simplicity, this protocol constituted a simple, practical, and powerful alternative compared with previous approaches.