1-acetyl-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 51212-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 1-acetyl-3-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 51212-36-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: JYAUFNKJIHRBDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 Methyl 3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 三乙基硅烷 、 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-acetyl-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过高效液相色谱分辨率获得对映体纯的顺式和反式-β-苯基脯氨酸

  摘要：

  已经解决了脯氨酸类似物的所有四个立体异构体的制备方法，该脯氨酸类似物带有一个顺式或反式连接到羧酸的β碳上分别带有苯基的苯基（分别为顺式和反式-β-苯基脯氨酸）。开发的方法可获取对映体纯形式的多克目标氨基酸，并经过适当保护可用于肽合成。顺式-β-苯脯氨酸和反式的外消旋前体-β-苯基脯氨酸由易于获得的原料制备，并进行了高效液相色谱对映分离。分别使用含有直链淀粉（Chiralpak IA）（Daicel-Chiral Technologies Europe，Illkirch，France）或纤维素（Chiralpak IC）的手性固定相的半制备柱（250×20 mm）分离顺-β和反-β苯脯氨酸前体。手征性，24：1082-1​​091，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22101

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted 2,3-Dehydroprolines: Oxidative Decarboxylation of Ethyl Hydrogen Acetoamidomalonate Derivatives
  作者：Satoshi Osada、Takeshi Fumoto、Hiroaki Kodama、Michio Kondo

  DOI：10.1246/cl.1998.675

  日期：1998.7

  A new synthetic method for α,β-dehydroamino acid derivatives have been accomplished via lead(IV) tetraacetate oxidation of ethyl hydrogen acetoamidomalonate derivatives in the presence of copper(II) acetate. Four 3-substituted 2,3-dehydroprolines have been synthesized by this oxidative decarboxylation.

  在乙酸铜 (II) 存在下，通过四乙酸铅 (IV) 氧化乙酰氨基丙二酸乙酯衍生物，实现了一种合成 α,β-脱氢氨基酸衍生物的新方法。通过这种氧化脱羧作用合成了四个 3-取代的 2,3-脱氢脯氨酸。
• [EN] BORONIC ESTER AND ACID COMPOUNDS, SYNTHESIS AND USES<br/>[FR] COMPOSES D'ESTERS ET D'ACIDES BORONIQUES, LEUR SYNTHESE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PROSCRIPT, INC.

  公开号：WO1996013266A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) Disclosed herein is a method for reducing the rate of degradation of proteins in an animal comprising contacting cells of the animal with certain boronic ester and acid compounds. Also disclosed herein are novel boronic ester and acid compounds, their synthesis and uses.(FR) Procédé de réduction chez un animal du taux de dégradation de protéines consistant à mettre en contact des cellules de l'animal avec certains composés d'ester et d'acide de bore. Sont également présentés de nouveaux composés d'ester et d'acide boronique ainsi que leur synthèse et leurs utilisations.

  该方法涉及使用某些硼酸酯和酸化物化合物与动物细胞接触，以减少动物内蛋白质降解速率。此外，还公开了新型硼酸酯和酸化合物，其合成和用途。
• Boronic ester and acid compounds, synthesis and uses
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1997823A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  Disclosed herein are novel boronic ester and acid compounds, their synthesis and their uses.

  本文公开了新型硼酸酯和酸化物化合物，它们的合成和用途。
• Boronic Ester and acid compounds, synthesis and uses
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020173488A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Disclosed herein is a method for reducing the rate of degradation of proteins in an animal comprising contacting cells of the animal with certain boronic ester and acid compounds. Also disclosed herein are novel boronic ester and acid compounds, their synthesis and uses.

  本文公开了一种减少动物蛋白质降解速率的方法，包括将动物细胞与某些硼酸酯和酸化合物接触。本文还公开了新型硼酸酯和酸化合物，它们的合成和用途。
• BORONIC ESTER AND ACID COMPOUNDS, SYNTHESIS AND USES
  申请人：ADAMS Julian

  公开号：US20090247731A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed herein is a method for reducing the rate of degradation of proteins in an animal, comprising contacting cells of the animal with certain boronic ester and acid compounds. Also disclosed herein are novel boronic ester and acid compounds, their synthesis and uses.

  本文公开了一种减少动物蛋白质降解速率的方法，包括使用某些硼酸酯和酸化合物接触动物细胞。本文还公开了新型硼酸酯和酸化合物，它们的合成和用途。