(2S,3S)-3-phenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 515173-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-phenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-β-phenylprolinate；1-tert-butyl 2-methyl cis-3-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S)-3-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 515173-98-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: UTKGFRQTYAYXFH-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-phenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(2S,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过高效液相色谱分辨率获得对映体纯的顺式和反式-β-苯基脯氨酸

  摘要：

  已经解决了脯氨酸类似物的所有四个立体异构体的制备方法，该脯氨酸类似物带有一个顺式或反式连接到羧酸的β碳上分别带有苯基的苯基（分别为顺式和反式-β-苯基脯氨酸）。开发的方法可获取对映体纯形式的多克目标氨基酸，并经过适当保护可用于肽合成。顺式-β-苯脯氨酸和反式的外消旋前体-β-苯基脯氨酸由易于获得的原料制备，并进行了高效液相色谱对映分离。分别使用含有直链淀粉（Chiralpak IA）（Daicel-Chiral Technologies Europe，Illkirch，France）或纤维素（Chiralpak IC）的手性固定相的半制备柱（250×20 mm）分离顺-β和反-β苯脯氨酸前体。手征性，24：1082-1​​091，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22101
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3S)-3-phenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578

文献信息

• An efficient method for the stereoselective synthesis of cis -3-substituted prolines: conformationally constrained α-amino acids
  作者：Céline Flamant-Robin、Qian Wang、Angèle Chiaroni、N.André Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01405-9

  日期：2002.12

  An efficient synthesis of enantiomerically pure cis-3-substituted prolines is reported. Key steps involve the stereoselective organocuprate addition to the (E)-α,β-unsaturated ester 1, obtained from the Garner's aldehyde, and expedient oxidation–cyclization sequences.

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。
• HETEROCYCLIC ARYLSULPHONES SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE SEROTONIN 5HT6 RECEPTOR
  申请人：Grandel Roland

  公开号：US20090306175A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to compounds of the formula (I) wherein the variables have meanings given in the claims and the description. The invention also relates to the use of a compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a medicament for the treatment of a medical disorder susceptible to the treatment with a 5HT 6 receptor ligand.

  本发明涉及化合物(I)的公式，其中变量的含义在权利要求和说明书中给出。本发明还涉及使用公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐来制备用于治疗可通过5HT6受体配体治疗的医学疾患的药物。
• 1-(CYCLOALKYL-CARBONYL)PROLINE DERIVATIVE
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150210640A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A compound represented by formula (1) (in the formula: ring-D represents a three- to eight-membered hydrocarbon ring; R a represents an optionally substituted amino C 1-6 alkyl group or the like; R b1 and R b2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R c represents an optionally substituted C 6-10 aryl group or the like; R d represents a hydrogen atom or the like; and ring-Q represents a (hetero)aryl group or the like which may be substituted with a carboxyl group or the like) or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits an excellent FXIa inhibitory activity, and is useful as a therapeutic agent against thrombosis or the like.

  化合物的化学式为（1）（其中，环D代表3-8个碳原子的碳氢环；R代表可选择性取代的氨基C1-6烷基或类似物；Rb1和Rb2各自独立地代表氢原子、卤素原子或类似物；Rc代表可选择性取代的C6-10芳基或类似物；Rd代表氢原子或类似物；环Q代表（杂）芳基或类似物，可被羧基或类似物取代），或其药学上可接受的盐，具有出色的FXIa抑制活性，可用作治疗血栓或类似疾病的治疗剂。
• EP2876105
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8642642B2
  申请人：——

  公开号：US8642642B2

  公开（公告）日：2014-02-04