1-O-tert-butyl 2-O-methyl 3-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 246869-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 3-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 246869-32-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: UTKGFRQTYAYXFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl 3-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R)-2-((S)-5-Benzyloxycarbonylamino-1-methoxycarbonyl-pentylcarbamoyl)-3-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel proline and ψ-lactam derivatives as non-peptide mimics of Somatostatin/Sandostatin®

  摘要：

  Original proline or gamma-lactam derivatives bearing either an aryl group such as a phenyl or a 3-indolyl in position 3 of the proline moiety or on the 3-methyl chain of the gamma-lactam skeleton were prepared as nonpeptide mimics of Somatostatin/Sandostatin(R). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00561-x
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吡咯烷-2-羧酸 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 34.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 3-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route To Macrocyclic cis-3-Phenylproline Derivatives as Mimics of Sandostatin®

  摘要：

  利用大内酯化或大内酰胺化反应，可方便地从顺式-3-苯基脯氨酸制备出对映体纯度为 14 和 20 元环脯氨酸衍生物 2a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2578

文献信息

• Access to Enantiomerically Pure <i>cis</i> - and <i>trans</i> -β-Phenylproline by High-Performance Liquid Chromatography Resolution
  作者：Paola Fatás、Ana M. Gil、M. Isabel Calaza、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela

  DOI：10.1002/chir.22101

  日期：2012.12

  stereoisomers of the proline analog that bears a phenyl group attached to the β carbon either cis or trans to the carboxylic acid (cis‐ and trans‐β‐phenylproline, respectively) has been addressed. The methodology developed allows access to multigram quantities of the target amino acids in enantiomerically pure form and suitably protected for use in peptide synthesis. Racemic precursors of cis‐β‐phenylproline

  已经解决了脯氨酸类似物的所有四个立体异构体的制备方法，该脯氨酸类似物带有一个顺式或反式连接到羧酸的β碳上分别带有苯基的苯基（分别为顺式和反式-β-苯基脯氨酸）。开发的方法可获取对映体纯形式的多克目标氨基酸，并经过适当保护可用于肽合成。顺式-β-苯脯氨酸和反式的外消旋前体-β-苯基脯氨酸由易于获得的原料制备，并进行了高效液相色谱对映分离。分别使用含有直链淀粉（Chiralpak IA）（Daicel-Chiral Technologies Europe，Illkirch，France）或纤维素（Chiralpak IC）的手性固定相的半制备柱（250×20 mm）分离顺-β和反-β苯脯氨酸前体。手征性，24：1082-1​​091，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• HETEROCYCLIC ARYLSULPHONES SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE SEROTONIN 5HT6 RECEPTOR
  申请人：Grandel Roland

  公开号：US20090306175A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to compounds of the formula (I) wherein the variables have meanings given in the claims and the description. The invention also relates to the use of a compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a medicament for the treatment of a medical disorder susceptible to the treatment with a 5HT 6 receptor ligand.

  本发明涉及化合物(I)的公式，其中变量的含义在权利要求和说明书中给出。本发明还涉及使用公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐来制备用于治疗可通过5HT6受体配体治疗的医学疾患的药物。
• 1-(CYCLOALKYL-CARBONYL)PROLINE DERIVATIVE
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150210640A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A compound represented by formula (1) (in the formula: ring-D represents a three- to eight-membered hydrocarbon ring; R a represents an optionally substituted amino C 1-6 alkyl group or the like; R b1 and R b2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R c represents an optionally substituted C 6-10 aryl group or the like; R d represents a hydrogen atom or the like; and ring-Q represents a (hetero)aryl group or the like which may be substituted with a carboxyl group or the like) or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits an excellent FXIa inhibitory activity, and is useful as a therapeutic agent against thrombosis or the like.

  化合物的化学式为（1）（其中，环D代表3-8个碳原子的碳氢环；R代表可选择性取代的氨基C1-6烷基或类似物；Rb1和Rb2各自独立地代表氢原子、卤素原子或类似物；Rc代表可选择性取代的C6-10芳基或类似物；Rd代表氢原子或类似物；环Q代表（杂）芳基或类似物，可被羧基或类似物取代），或其药学上可接受的盐，具有出色的FXIa抑制活性，可用作治疗血栓或类似疾病的治疗剂。
• In silico design of anti-tumor mini-protein targeting MDM2
  作者：Jinghui Zhang、Huixin Xu、Baishi Wang、Xuekai Zhang、Lei Fu、Yannan Li、Guanzhao Wu、Zitong Zhao、Lu Liu、Ting Yang、Zheyu Zhang、Jinbo Yang、Tao Jiang、Peiju Qiu、Rilei Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107871

  日期：2023.5
• US8642642B2
  申请人：——

  公开号：US8642642B2

  公开（公告）日：2014-02-04