Methanesulfonic acid (1R,2S,3R)-1-{(4S,5S)-5-[(R)-2-azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-butyl ester | 185609-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,2S,3R)-1-{(4S,5S)-5-[(R)-2-azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-butyl ester
• CAS: 185609-17-0
• 化学式: C₃₁H₆₇N₃O₁₁S₂Si₃
• 分子量: 806.275
• InChiKey: UDCBWIZPAXRCKM-DKYHJMRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  181.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2S,3R)-1-{(4S,5S)-5-[(R)-2-azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-butyl ester 在 钯 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3aS,4S,8R,9R,9aR,9bR)-4,8,9-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]indolizine
  参考文献：
  名称：

  辛内酯中的2-羟过氧化亚精胺（二羟基-L-swainsonines）：抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）

  摘要：

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01956-9
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-{(4R,5S)-5-[(2R,3R,4S)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-hydroxy-ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2S,3R)-1-{(4S,5S)-5-[(R)-2-azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  辛内酯中的2-羟过氧化亚精胺（二羟基-L-swainsonines）：抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）

  摘要：

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01956-9