1-(6-aminopurin-9-yl)-1,5,6-trideoxy-2,3-di-O-acetyl-β-D-arabino-hepto-1,4-furanuronamide | 86632-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(6-aminopurin-9-yl)-1,5,6-trideoxy-2,3-di-O-acetyl-β-D-arabino-hepto-1,4-furanuronamide
• CAS: 86632-18-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₆
• 分子量: 392.371
• InChiKey: STQCKLHGXLMMDC-NJYNRLGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  174.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O²,O³-dibenzoyl-1-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-arabinofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 二氯乙酸 、 氨 、 氢气 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 42.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 100.08h， 生成 1-(6-aminopurin-9-yl)-1,5,6-trideoxy-2,3-di-O-acetyl-β-D-arabino-hepto-1,4-furanuronamide
  参考文献：
  名称：

  评估某些9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤链增长类似物的抗病毒和心血管活性。

  摘要：

  几种经修饰和在5'-位链延伸的核苷已合成如下：N6-苯甲酰胺基-9-（2,3-二-O-苯甲酰基-β-D-阿拉伯糖基戊二醛-1,4-呋喃糖基）腺嘌呤，O = CHR，a导致（E）-EtOCOCH = CHR（2）b导致EtOCOCH2CH2R（3）c导致H2NCOCH2CH2R（6）d导致1-（腺嘌呤-9-基）-1,5,6 -三甲氧基-β-D-阿拉伯糖-庚-1,4-呋喃呋喃酰胺（8）; 3 e导致生成1-（腺嘌呤-9-基）-1,5,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基庚烷-1，4-呋喃呋酸酯（5）f导致生成1-（腺嘌呤-9-基） ）-1，5,5,6-苯氧基-β-D-阿拉伯糖-庚-1,4-呋喃糖醛酸（4）; 5g得到9-（5，6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖-庚基-1，4-呋喃糖基）腺嘌呤（7）[其中a ＝ EtOCOCH ＝ PPh3； m ＝ 1。b = H2，Pd / C；c = Me2A1NH2;

  DOI：

  10.1021/jm00364a033