butyl 3-(2,5-dimethylphenyl)acrylate | 1252660-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-(2,5-dimethylphenyl)acrylate
• CAS: 1252660-59-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: CJDYBJFMSALUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 甲苄基溴 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 抗氧剂 RC PEP 36 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到butyl 3-(2,5-dimethylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Mizoroki-Heck 偶联反应使用空间庞大的亚磷酸酯配体

  摘要：

  摘要 描述了一种基于钯-亚磷酸酯的新催化体系，用于芳基碘化物和溴化物的 Mizoroki-Heck 偶联反应。空气稳定的亚磷酸酯配体在钯催化的 Mizoroki-Heck 反应中以高产率提供了所需的产物。在 DMF 溶剂中使用 0.5 mol% Pd(OAc)2、1 mol% 亚磷酸酯 2 和 K2CO3 优化芳基碘化物的偶联。对于芳基溴化物的偶联，需要 1 mol% Pd(OAc)2 和 5 mol% 亚磷酸酯 2 以及 Na2CO3 作为碱。作为偶联伙伴烯烃，丙烯酸正丁酯、丙烯酸叔丁酯、苯乙烯和正丁基丙烯酰胺均表现出良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2010.07.028

文献信息

• S,O-Functionalized Metal–Organic Frameworks as Heterogeneous Single-Site Catalysts for the Oxidative Alkenylation of Arenes via C–H activation
  作者：Niels Van Velthoven、Mickaël Henrion、Jesse Dallenes、Andraž Krajnc、Aram L. Bugaev、Pei Liu、Sara Bals、Alexander V. Soldatov、Gregor Mali、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1021/acscatal.0c00801

  日期：2020.5.1

  organometallic complexes with the efficient recovery of solid catalysts. Based on recent progress on homogeneous thioether ligands for Pd-catalyzed C–H activation reactions, we here develop a scalable metal–organic framework-based heterogeneous single-site catalyst containing S,O-moieties that increase the catalytic activity of Pd(II) for the oxidative alkenylation of arenes. The structure of the Pd@MOF-808-L1

  异质单中心催化剂可以将有机金属配合物的精确活性中心设计与固体催化剂的有效回收结合起来。基于用于Pd催化的C–H活化反应的均相硫醚配体的最新进展，我们在此开发可扩展的基于金属-有机骨架的含S，O部分的异质单中心催化剂，可提高Pd（II）的催化活性。用于芳烃的氧化烯基化。所述的结构的Pd @ MOF-808-L1催化剂通过固态核磁共振谱法进行详细表征，N 2物理吸附和高角度环形暗场扫描透射电子显微镜，以及分离的钯活性位点的结构可以通过X射线吸收光谱法进行鉴定。反应时间1小时后，转换频率（TOF）为8.4 h –1，是标准Pd（OAc）2的TOF的3倍，在活性最高的非均相催化剂中排名Pd @ MOF-808-L1曾经报道过芳烃的非定向氧化烯基化。最后，我们证明了单中心催化剂可促进多种富电子芳烃的氧化烯基化，并且该无均相体系的适用性通过工业相关产品的克级合成得到证明。