(3E)-1-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)-5-amino-1,3,4,5-tetradeoxy-5-N-fluorenylmethoxycarbonyl-6-O-diphenyl-tert-butylsilyl-D-glycero-hex-3-eno-2-ulose | 408359-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-1-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)-5-amino-1,3,4,5-tetradeoxy-5-N-fluorenylmethoxycarbonyl-6-O-diphenyl-tert-butylsilyl-D-glycero-hex-3-eno-2-ulose
• CAS: 408359-33-1
• 化学式: C₅₁H₅₇NO₁₃Si
• 分子量: 920.098
• InChiKey: PELCSPIWUZGXOH-IZPWPWLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)-5-amino-1,3,4,5-tetradeoxy-5-N-fluorenylmethoxycarbonyl-6-O-diphenyl-tert-butylsilyl-D-glycero-hex-3-eno-2-ulose 在 哌啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)-1,2,5-trideoxy-2,5-imino-6-O-diphenyl-tert-butylsilyl-D-manno-hexitol
  参考文献：
  名称：

  与蔗糖1相关的亚氨基-C-二糖的合成

  摘要：

  分别由过苄基化和过乙酰化的烯丙基C-吡喃葡萄糖苷制备的稳定化的酰基1和10与受不同保护的D-丝氨酸反应；将获得的α，β-不饱和酮3和12进行甲磺酰化，然后进行分子内还原胺化，得到与蔗糖有关的不同的亚氨基-C-二糖14、15、18和19。

  DOI：

  10.1081/car-100108281
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 水 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (3E)-1-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)-5-amino-1,3,4,5-tetradeoxy-5-N-fluorenylmethoxycarbonyl-6-O-diphenyl-tert-butylsilyl-D-glycero-hex-3-eno-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  与蔗糖1相关的亚氨基-C-二糖的合成

  摘要：

  分别由过苄基化和过乙酰化的烯丙基C-吡喃葡萄糖苷制备的稳定化的酰基1和10与受不同保护的D-丝氨酸反应；将获得的α，β-不饱和酮3和12进行甲磺酰化，然后进行分子内还原胺化，得到与蔗糖有关的不同的亚氨基-C-二糖14、15、18和19。

  DOI：

  10.1081/car-100108281