Toluene-4-sulfonic acid (S)-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 111860-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (S)-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S)-6-oxo-2,5-dihydropyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 111860-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅S
• 分子量: 282.317
• InChiKey: WVIQGSUMCHMVJQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 生成 [(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  LORENZ, KLAUS;LICHTENTHALER, FRIEDER W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6437-6440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-6-O-tosyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-eno-1,5-aldonolactone 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  LORENZ, KLAUS;LICHTENTHALER, FRIEDER W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6437-6440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convergent total synthesis of (−)-anamarine from d-glucose
  作者：Frieder W Lichtenthaler、Klaus Lorenz、Wei-yong Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95645-4

  日期：1987.1

  ropyran iodide are elaborated from D-glucose each in practicable procedures of 5 and 10 steps, resp., and subsequently joined to give, after oxidation, deprotection and acetylation, (−)-anamarine (ent-). The synthesis proves the absolute configuration of natural (+)-anamarine ().

  由D-葡萄糖分别以可行的5和10步骤的步骤分别制备6-脱氧醛-D-葡萄糖的二丙酮和（S，S）-2-乙氧基-6-三苯基膦酰基甲基-二氢吡喃碘化物。并随后加入到得到，后氧化，脱保护和乙酰化，（ - ） - anamarine（ENT - ）。合成证明了天然（+）-富勒胺（）的绝对构型。