4-Benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-pentanedioic acid di-tert-butyl ester | 175548-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-pentanedioic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: Ditert-butyl 2,2-difluoro-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 175548-84-2
• 化学式: C₂₁H₂₉F₂NO₆
• 分子量: 429.461
• InChiKey: MJDUQRFDBLMGOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-pentanedioic acid di-tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-Benzylcarbamoyl-2-benzyloxycarbonylamino-4,4-difluoro-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of dl-4,4-Difluoroornithine, dl-4,4-Difluoroglutamine, and γ-dl-4,4-Difluoroglutamyl-Containing Peptides:  Regiospecific Addition of Nucleophiles to N-Cbz-di-tert-butyl-dl-4,4-difluoroglutamate

  摘要：

  The reaction of several nucleophiles with N-Cbz-protected di-tert-butyl-DL-4,4-difluoroglutamate was investigated as an approach to the synthesis of various fluorinated amino acids and peptides. The gamma-carboxyl group is highly activated by the two adjacent fluorine atoms, and nucleophilic reactions occurred exclusively at that carbonyl carbon. Further transformations of the reaction pro ducts re suited in the synthesis of DL-4,4-difluoroornithine, DL-4,4-difluoroglutamine, and gamma-DL-4,4-difluoroglutamyl-containing dipeptides.

  DOI：

  10.1021/jo952044+
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氟-DL-谷氨酸 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 4-Benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-pentanedioic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of dl-4,4-Difluoroornithine, dl-4,4-Difluoroglutamine, and γ-dl-4,4-Difluoroglutamyl-Containing Peptides:  Regiospecific Addition of Nucleophiles to N-Cbz-di-tert-butyl-dl-4,4-difluoroglutamate

  摘要：

  The reaction of several nucleophiles with N-Cbz-protected di-tert-butyl-DL-4,4-difluoroglutamate was investigated as an approach to the synthesis of various fluorinated amino acids and peptides. The gamma-carboxyl group is highly activated by the two adjacent fluorine atoms, and nucleophilic reactions occurred exclusively at that carbonyl carbon. Further transformations of the reaction pro ducts re suited in the synthesis of DL-4,4-difluoroornithine, DL-4,4-difluoroglutamine, and gamma-DL-4,4-difluoroglutamyl-containing dipeptides.

  DOI：

  10.1021/jo952044+