phenyl 2-O-acetyl-6-O-(4'-O-benzyl-2',3'-di-O-acetyl-6'-O-tri-isopropylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-selenoglucopyranoside | 386235-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-acetyl-6-O-(4'-O-benzyl-2',3'-di-O-acetyl-6'-O-tri-isopropylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-selenoglucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-phenylselanyloxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 386235-66-1
• 化学式: C₅₁H₇₀O₂₂SeSi
• 分子量: 1142.15
• InChiKey: FLYNCBQVNNWZDT-ZPRBJHFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-6-O-(4'-O-benzyl-2',3'-di-O-acetyl-6'-O-tri-isopropylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-selenoglucopyranoside 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-phenylselanyloxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过使用β-溴糖苷介导的硒代糖苷的迭代糖基化来合成寡糖文库：用简单的结构单元快速扩展分子多样性。

  摘要：

  基于硒代糖苷的迭代糖基化，提出了一种构建由结构定义的寡糖组成的寡糖文库的新方法。用溴处理2-酰基保护的硒代糖苷可选择性生成β-溴代糖苷，其在寡糖合成中充当糖基阳离子等同物。因此，溴糖苷与另一硒代糖苷的偶联提供了相应的糖基化硒代糖苷，其可以直接用于下一个糖基化。该序列的迭代允许合成多种寡糖，包括激发子活性七糖。迭代糖基化的特征是，在与糖基受体偶联之前，可以通过活化糖基供体选择性地偶联糖基供体和具有相同端基反应性的受体。因此，相同的硒代糖苷可用于糖基供体和受体。通过针对激发子活性寡糖的寡糖文库的构建来举例说明该特征。可以从简单的硒糖苷开始构建由立体化学定义的寡糖组成的具有相当大的结构多样性的文库。该特征已通过构建针对激发子活性寡糖的寡糖文库来举例说明。可以从简单的硒糖苷开始构建由立体化学定义的寡糖组成的具有相当大的结构多样性的文库。通过针对激发子活性寡糖的寡糖文库的构建来举例说明该特征。可以从

  DOI：

  10.1002/chem.200500126
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 二氯苯酚溴酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 phenyl 2-O-acetyl-6-O-(4'-O-benzyl-2',3'-di-O-acetyl-6'-O-tri-isopropylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-selenoglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于衍生自硒代糖苷的高反应性β-溴代糖苷的寡糖合成新的迭代策略。

  摘要：

  在不存在糖基受体的情况下将硒代糖苷立体选择性转化为β-溴代糖苷，然后与另一种硒代糖苷偶联，得到相应的糖基化硒代糖苷，其可直接用于下一个糖基化。该序列的迭代使得可以合成包括引发剂活性七糖在内的多种寡糖。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016713j