dimethyl (Z)-2-(3-iodo-2-methylallyl)malonate | 912853-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (Z)-2-(3-iodo-2-methylallyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 912853-34-0
• 化学式: C₉H₁₃IO₄
• 分子量: 312.104
• InChiKey: JXDRPKQFZDBKDV-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(3-iodo-2-methylallyl)malonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氢氧化钾 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三丁基膦 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 208.67h， 生成 (1S,8R,9S,12R,14R,15S,16R)-14-hydroxy-1,5,9,16-tetramethyltetracyclo[6.6.2.04,15.012,16]hexadec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  跨环Diels-Alder策略实现K烷二萜全合成的合成方法

  摘要：

  两个新的（±）-emp烷衍生物30和47的总合成是通过跨环状Diels-Alder反应（TADA）作为三环[6.6.5]系统3立体选择性形成的关键步骤进行的。这种合成方法还揭示了这种三环系统的C 3基团的几何形状对七元k烷骨架的形成起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo061230k
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 3-bromo-1-iodo-2-methylprop-1-ene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.17h， 以77%的产率得到dimethyl (Z)-2-(3-iodo-2-methylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  跨环Diels-Alder策略实现K烷二萜全合成的合成方法

  摘要：

  两个新的（±）-emp烷衍生物30和47的总合成是通过跨环状Diels-Alder反应（TADA）作为三环[6.6.5]系统3立体选择性形成的关键步骤进行的。这种合成方法还揭示了这种三环系统的C 3基团的几何形状对七元k烷骨架的形成起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo061230k

文献信息

• Mapping Ambiphile Reactivity Trends in the <i>Anti</i> ‐(Hetero)annulation of Non‐Conjugated Alkenes via Pd ^II /Pd ^IV Catalysis
  作者：Hui‐Qi Ni、Phillippa Cooper、Shouliang Yang、Fen Wang、Neal Sach、Pranali G. Bedekar、Joyann S. Donaldson、Michelle Tran‐Dubé、Indrawan J. McAlpine、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202114346

  日期：2022.3.21

  from non-conjugated alkenyl amides and ambiphilic organohalides is described. Under PdII/PdIV catalysis, this [n+2] annulation proceeds in an anti-selective fashion and tolerates a wide array of ambiphiles, which are systematically benchmarked with respect to nucleophile identity, electrophile identity, and product ring-size. Otherwise unreactive ambiphilic ortho-haloacetophenones can be activated

  描述了从非共轭烯基酰胺和两亲性有机卤化物获得 5、6 和 7 元碳环和杂环的方法。在 Pd II /Pd IV催化下，这种 [ n +2] 环化以反选择性方式进行，并耐受多种双亲剂，这些双亲剂在亲核体特性、亲电子体特性和产物环大小方面进行了系统的基准测试。另外，非反应性两亲性邻卤代苯乙酮可以使用胺助催化剂来活化。