(E)-3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl)aniline | 158546-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl)aniline
• 英文别名: 3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]aniline
• CAS: 158546-57-7
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂
• 分子量: 280.757
• InChiKey: UTCYBAINLPEPAC-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 2-[2-({3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenylamino}-methyl)-phenoxy]-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现OT4003，这是一种新型的，有效的，口服活性的cys-LT1受体拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了结构修饰，导致发现了一系列新的含喹啉的cys-LT1受体（LTD4受体）拮抗剂。为了获得目标化合物OT4003，进行了关于体外受体结合，体内支气管收缩和过氧化物酶体增殖形式的毒理学效应的结构优化。发现OT4003（（S）-（+）-E-2-（3-（2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基）苯基氨基甲基）-苯氧基++ +己酸）是一种有效的选择性抑制剂[3H] LTD4与豚鼠肺膜特异性结合（IC50 2.4 +/- 1.0 nM），也是强效，口服活性的LTD4诱导豚鼠支气管收缩的拮抗剂[ED50 0.14（ED16 0.1-ED84 0.4）mg / kg ; 预处理4小时]。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00253-2
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 在 盐酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 5.5h， 生成 (E)-3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  发现OT4003，这是一种新型的，有效的，口服活性的cys-LT1受体拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了结构修饰，导致发现了一系列新的含喹啉的cys-LT1受体（LTD4受体）拮抗剂。为了获得目标化合物OT4003，进行了关于体外受体结合，体内支气管收缩和过氧化物酶体增殖形式的毒理学效应的结构优化。发现OT4003（（S）-（+）-E-2-（3-（2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基）苯基氨基甲基）-苯氧基++ +己酸）是一种有效的选择性抑制剂[3H] LTD4与豚鼠肺膜特异性结合（IC50 2.4 +/- 1.0 nM），也是强效，口服活性的LTD4诱导豚鼠支气管收缩的拮抗剂[ED50 0.14（ED16 0.1-ED84 0.4）mg / kg ; 预处理4小时]。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00253-2

文献信息

• Discovery of 3-Substituted 1<i>H</i>-Indole-2-carboxylic Acid Derivatives as a Novel Class of CysLT₁Selective Antagonists
  作者：Huayan Chen、Hui Yang、Zhilong Wang、Xin Xie、Fajun Nan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00482

  日期：2016.3.10

  The indole derivative, 3-((E)-3-((3-((E)-2-(7-chloroquinolin-2yl)vinyl)phenyl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl )-7-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid (17k), was identified as a novel and highly potent and selective CysLT1 antagonist with IC50 values of 0.0059 +/- 0.0011 and 15 +/- 4 muM for CysLT1 and CysLT2, respectively.

  吲哚衍生物3-（（E）-3-（（3-（（E）-2-（7-氯喹啉-2基）乙烯基）苯基）氨基）-3-氧代丙-1-烯-1-基） -7-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸（17k）被确定为一种新型且高效的选择性CysLT1拮抗剂，CysLT1和CysLT2的IC50值为0.0059 +/- 0.0011和15 +/- 4μM，分别。
• QUINOLINE DERIVATIVES AS LEUKOTRIENE ANTAGONISTS
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LOVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：EP0773931A1

  公开（公告）日：1997-05-21
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS LEUKOTRIENE ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLEINE ANTAGONISTES DES LEUCOTRIENES
  申请人：——

  公开号：WO1996002506A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  [EN] The present invention relates to hitherto unknown compounds of formula (I), in which X1 and X2 independently of each other stand for hydrogen or halogen; X3 and X4 independently of each other stand for hydrogen, halogen, nitro, cyano, trifluoromethyl, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, carboxy or C1-C4 carbalkoxy; Z is a bond, O, S, S(O), S(O)2, NH or CH2; R1 is hydrogen or a straight or branched, saturated or unsaturated C1-C6 hydrocarbon chain; R3 is hydrogen, straight or branched, saturated or unsaturated C1-C12 hydrocarbon chain, unsubstituted or substituted phenyl or unsubstituted or substituted benzyl, the above mentioned substituents being one or more of X3 and X4 as defined above; or the group R1-[C]p-R3 stands for cyclopropyl; p may be 0 provided that Z is a bond, or p may be an integer from 1-6 if R1 = R3 = hydrogen; A is COOR2 or 1H-1,2,3,4-tetrazole in which R2 = R1 as defined above or R2 is a pharmaceutically acceptable cation. The present compounds are of value in the human and veterinary practice as leukotrien antagonists.
  [FR] L'invention concerne des composés inconnus à ce jour de la formule (I), dans laquelle X1 et X2 indépendamment représentent hydrogène ou halogène; X3 et X4 indépendamment représentent hydrogène, halogène, nitro, cyano, trifluorométhyle, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, carboxy ou carbalcoxy C1-C4; Z représente une liaison, O, S, S(O), S(O)2, NH ou CH2; R1 représente hydrogène ou une chaîne hydrocarbure C1-C6 droite ou ramifiée, saturée ou insaturée; R3 représente hydrogène, une chaîne hydrocarbure C1-C12 droite ou ramifiée, saturée ou insaturée, phényle non substitué ou substitué ou benzyle non substitué ou substitué, les substituants précités étant un ou plusieurs X3 et/ou X4 définis ci-dessus, ou le groupe R1-[C]p-R3 représente cyclopropyle; p peut représenter 0 à condition que Z représente un liaison, ou p peut être un nombre entier compris entre 1 et 6 si R1 = R3 = hydrogène; A représente COOR2 ou 1H-1,2,3,4-tétrazole où R2 = R1 défini ci-dessus, ou R2 représente un cation pharmaceutiquement acceptable. Les composés de l'invention présentent une valeur pour l'homme et dans le domaine vétérinaire en tant qu'antagonistes des leucotriènes.
• Discovery of OT4003, a novel, potent, and orally active cys-LT1 receptor antagonist
  作者：Ole Tværmose-Nielsen、Schneur Rachlin、Heinz Dannacher、Fredrik Björkling、Dorte Kirstein、Erik Bramm、Christian Kærgaard Nielsen、Jens Thing Mortensen、Lise Binderup

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00253-2

  日期：1997.2

  toxicological effect in the form of peroxisomal proliferation was performed in order to achieve the target compound OT4003. OT4003 ((S)-(+)-E-2-(3-(2-(7- chloroquinolin-2-yl)ethenyl)phenylaminomethyl)-phenoxyl++ +-hexanoic acid) was found to be a potent and selective inhibitor of [3H]LTD4 specific binding to guinea pig lung membranes (IC50 2.4 +/- 1.0 nM), and also a potent, orally active, antagonist of LTD4 induced

  本文介绍了结构修饰，导致发现了一系列新的含喹啉的cys-LT1受体（LTD4受体）拮抗剂。为了获得目标化合物OT4003，进行了关于体外受体结合，体内支气管收缩和过氧化物酶体增殖形式的毒理学效应的结构优化。发现OT4003（（S）-（+）-E-2-（3-（2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基）苯基氨基甲基）-苯氧基++ +己酸）是一种有效的选择性抑制剂[3H] LTD4与豚鼠肺膜特异性结合（IC50 2.4 +/- 1.0 nM），也是强效，口服活性的LTD4诱导豚鼠支气管收缩的拮抗剂[ED50 0.14（ED16 0.1-ED84 0.4）mg / kg ; 预处理4小时]。