3-amino-6,6-bis-cyanoethylcyclohex-2-ene-1-one | 37442-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-6,6-bis-cyanoethylcyclohex-2-ene-1-one
• 英文别名: 3-[4-Amino-1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]propanenitrile
• CAS: 37442-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: XMPZNLYSDZVNHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6,6-bis-cyanoethylcyclohex-2-ene-1-one 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-[4-Amino-3-bromo-1-(2-cyano-ethyl)-2-oxo-cyclohex-3-enyl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Bandopadhyay, M.; Dagga, F.Abu, Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1980, vol. 322, # 3, p. 491 - 494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-4-(2-氰基乙基)庚二腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-amino-6,6-bis-cyanoethylcyclohex-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  氰乙基化酮的环化反应是取代6位吲哚衍生物的途径

  摘要：

  δ-氰基酮可通过KOtBu快速环化成3-氨基环己-2-烯酮衍生物，当用草酰氯处理时，它们会生成取代的吲哚。因此，3-氨基-6,6-二甲基环己-2-烯酮产生了3-氯-6,6-二甲基-2,5,6,7-四氢吲哚-2,5-二酮，其结构得到了X射线的证实。晶体学，而没有封闭的二甲基-二甲基基团的相应分子3-氨基环己-2-烯酮通过氢转移得到6-氯-3-羟基羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.2048

文献信息

• Zondler,H.; Pfleiderer,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 759, p. 84 - 106
  作者：Zondler,H.、Pfleiderer,W.

  DOI：——

  日期：——
• BANDOPADHYAY M.; ABU DAGGA F., J. PRAKT. CHEM., 1980, 322 NO 3, 491-494
  作者：BANDOPADHYAY M.、 ABU DAGGA F.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of Cyanoethylated Ketones as a Route to 6-Substituted Indole Derivatives
  作者：Jan Bergman、Birgitta Stensland

  DOI：10.1002/jhet.2048

  日期：2014.1

  δ‐Cyanoketones are quickly cyclized with KOtBu to 3‐aminocyclohex‐2‐enone derivatives, which in turn will give substituted indoles when treated with oxalyl chloride. Thus, 3‐amino‐6,6‐dimethylcyclohex‐2‐enone gave 3‐chloro‐6,6‐dimethyl‐2,5,6,7‐tetrahydroindole‐2,5‐dione, whose structure was corroborated by X‐ray crystallography, whereas the corresponding molecule without the blocking gem‐dimethyl groups

  δ-氰基酮可通过KOtBu快速环化成3-氨基环己-2-烯酮衍生物，当用草酰氯处理时，它们会生成取代的吲哚。因此，3-氨基-6,6-二甲基环己-2-烯酮产生了3-氯-6,6-二甲基-2,5,6,7-四氢吲哚-2,5-二酮，其结构得到了X射线的证实。晶体学，而没有封闭的二甲基-二甲基基团的相应分子3-氨基环己-2-烯酮通过氢转移得到6-氯-3-羟基羟吲哚。
• Bandopadhyay, M.; Dagga, F.Abu, Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1980, vol. 322, # 3, p. 491 - 494
  作者：Bandopadhyay, M.、Dagga, F.Abu

  DOI：——

  日期：——