3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)indolin-2-one | 1161949-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)indolin-2-one
• CAS: 1161949-44-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂Si
• 分子量: 291.466
• InChiKey: HLVSVNYTKJSBES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)indolin-2-one 在 C₄₈H₆₉N₅O₃S 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2S,3S)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  不对称催化双迈克尔加成反应合成吡咯并吲哚

  摘要：

  已经开发出通过使用手性胍有机催化剂来构建2'-取代的3,3'-spirooxindoles的不对称级联双Michael加成反应。得到了一系列含有二氢呋喃或吡咯烷亚基的螺氧杂吲哚衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。该方法显示出对许多芳族和脂族炔酮的高度耐受性。该策略首次提供了（-）-salacin的不对称合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201800043
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 咪唑 、 盐酸 、 二甲基亚砜 、 苯酚 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺（吡咯烷基-羟吲哚）和六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的统一方法：伪苯丙胺270和272A的总合成

  摘要：

  从具有全碳四元立体中心的对映体富集的2-氧吲哚开始，获得了结构上令人关注的异戊烯化吡咯并吲哚生物碱（-）-伪苯丙胺272A（3d）和270（3b）的第一个对映选择性全合成。螺（吡咯烷基-氧吲哚）和六氢吡咯并[2，3- b ]吲哚生物碱的全合成采用了涉及硫脲催化的醛醇缩合反应的通用策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03082

文献信息

• Fenton chemistry enables the catalytic oxidative rearrangement of indoles using hydrogen peroxide
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Eryu Wang、Shaoyan Lou、Rui Qi、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d1gc00297j

  日期：——

  Oxidative rearrangement of indoles is an important transformation to yield 2-oxindoles and spirooxindoles, which are present in many pharmaceutical agents and bioactive natural products. Previous oxidation methods show either broad applicability or greenness but rarely achieve both. Reported is the discovery of Fenton chemistry-enabled green catalytic oxidative rearrangement of indoles, which has wide substrate

  吲哚的氧化重排是产生2-氧吲哚和螺硫辛醇的重要转化，其存在于许多药剂和生物活性天然产物中。先前的氧化方法显示出广泛的适用性或绿色，但很少能同时实现。据报道发现了芬顿化学法使吲哚的绿色催化氧化重排的发现，它具有广泛的底物范围（42个例子）和绿色（同时水是唯一的化学计量副产物）。详细的机理研究表明，芬顿化学产生的羟基自由基进一步将溴化物氧化为反应性溴化物种（RBS：溴或次溴酸）。这原位生成的RBS是氧化重排的真正催化剂。重要的是，RBS在中性条件下产生，这解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸才能用过氧化氢氧化溴化物。预期该新的催化芬顿卤化物系统将在有机合成中得到广泛的应用。
• 一种制备氧化吲哚类衍生物的绿色方法
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN113024438A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及绿色有机合成技术领域，提供了一种制备氧化吲哚类衍生物的绿色方法，其制备过程为：以具有不同官能团的吲哚类化合物为原料，在室温、敞口、中性条件下，采用MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等)为催化剂，X＝2或3，过氧化氢为唯一氧化剂，原位生成活性溴(RBS)，催化合成氧化吲哚类衍生物。本发明所述方法通过使用MBrx(如FeBr2、CeBr3等)为催化剂，避免了使用昂贵或复杂的催化剂，绿色环保，安全，简单高效，反应条件温和，底物适用范围广，具有较好的应用前景，有望在有机合成、精细化工和制药工业中得到广泛应用。
• Enantioselective Steglich Rearrangement of Oxindole Derivatives by Easily Accessible Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-4-(Dimethylamino)pyridine Derivatives
  作者：Hiroki Mandai、Takuma Fujiwara、Katsuaki Noda、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Toshinobu Korenaga、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02089

  日期：2015.9.18

  Chiral N,N-4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) derivatives, which can be readily prepared by the Ugi multicomponent reaction in a one-pot manner, have been efficiently applied to the enantioselective Steglich rearrangement of oxindole derivatives to give the desired products bearing a quaternary carbon center in high yield (>98% yield) and with high enantioselectivity (up to 99:1 er).

  可以很容易地通过一锅法通过Ugi多组分反应制备的手性N，N -4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）衍生物已有效地应用于对羟基吲哚衍生物的对映选择性Steglich重排，从而得到所需的产物具有高产率（> 98％的产率）和高对映选择性（高达99：1 er）的季碳中心。
• Direct N-Carbamoylation of 3-Monosubstituted Oxindoles with Alkyl Imidazole Carboxylates
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang、Ting Zhang

  DOI：10.1021/jo900760r

  日期：2009.7.17

  Regioselective N-carbamoylation of oxindoles was achieved through the use of imidazole carboxylate reagents. This reaction provides ready access to N-carbamoyl-3-monosubstituted oxindoles.