3,3-dimethylhenicos-1-en-4-one | 1349697-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethylhenicos-1-en-4-one
• CAS: 1349697-95-5
• 化学式: C₂₃H₄₄O
• 分子量: 336.602
• InChiKey: SOHGOLHISLDZOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylhenicos-1-en-4-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 Oxone 、 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 乙二胺四乙酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 247.0h， 生成 (-)-(R)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxohenicosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of analogues of avocado-produced toxin (+)-(R)-persin in human breast cancer cells

  摘要：

  A structure-activity study of several new synthetic analogues of the avocado-produced toxin persin has been conducted, with compounds being evaluated for their cytostatic and pro-apoptotic effects in human breast cancer cells. A 4-pyridinyl derivative demonstrated activity comparable to that of the natural product, suggesting future directions for exploration of structure-activity relationships. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.006
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylhenicos-1-en-4-ol 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 46.17h， 以96%的产率得到3,3-dimethylhenicos-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of analogues of avocado-produced toxin (+)-(R)-persin in human breast cancer cells

  摘要：

  A structure-activity study of several new synthetic analogues of the avocado-produced toxin persin has been conducted, with compounds being evaluated for their cytostatic and pro-apoptotic effects in human breast cancer cells. A 4-pyridinyl derivative demonstrated activity comparable to that of the natural product, suggesting future directions for exploration of structure-activity relationships. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.006