2-azidoethyl 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 862898-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-(2-azidoethoxy)-5-benzoyloxy-4-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 862898-14-4
• 化学式: C₅₀H₅₉N₃O₂₆
• 分子量: 1118.02
• InChiKey: CVYNHDWORGNNMR-OAHVIFMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  333
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-aminoethyl 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thioctic acid amides: convenient tethers for achieving low nonspecific protein binding to carbohydrates presented on gold surfaces

  摘要：

  2'-氨基乙基 α-D-吡喃甘露糖苷和 2'-氨基乙基 α-1,3-D-吡喃甘露糖基 (α-1,6-D-吡喃甘露糖基)-α-D-吡喃甘露糖苷的硫辛酸酰胺在平面和平面上均呈现纳米颗粒金表面比相关的 2'-硫乙基糖苷具有更高的特异性和更低的非特异性蛋白质结合。

  DOI：

  10.1039/b503843j
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl α-D-mannopyranoside 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-azidoethyl 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thioctic acid amides: convenient tethers for achieving low nonspecific protein binding to carbohydrates presented on gold surfaces

  摘要：

  2'-氨基乙基 α-D-吡喃甘露糖苷和 2'-氨基乙基 α-1,3-D-吡喃甘露糖基 (α-1,6-D-吡喃甘露糖基)-α-D-吡喃甘露糖苷的硫辛酸酰胺在平面和平面上均呈现纳米颗粒金表面比相关的 2'-硫乙基糖苷具有更高的特异性和更低的非特异性蛋白质结合。

  DOI：

  10.1039/b503843j

文献信息

• Glycosylation reactions with ‘disarmed’ thioglycoside donors promoted by N-iodosuccinimide and HClO4–silica
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Beatrice Collet、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.119

  日期：2005.8

  Glycosylation of 'disarmed' thioglycosides promoted by NIS in the presence of HClO4 immobilized on silica compares very favourably with the accepted NIS-TfOH procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.