(6R,7R,7aR)-7-(benzyloxymethoxy)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran | 1159174-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7R,7aR)-7-(benzyloxymethoxy)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 1159174-88-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: AJEQEDKPUJQXLA-YLFCFFPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,7aR)-7-(benzyloxymethoxy)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过改进的合成方法对（+）-新甲酚进行选择性羟基保护

  摘要：

  香豆素抗生素是生物重要的分子，其内嵌有（+）-新葡糖作为特征部分。关于这些分子及其类似物的合成的一个具有挑战性的问题是难以选择性保护（+）-新葡糖的两个非端基OH。为了提供对此问题的有用解决方案，我们在此报告了一种由Musicki先前的研究修改而来的（+）-新合成的新策略。因此，由1-阿拉伯糖制备二氢呋喃酮8，并将其用作关键中间体，以七个步骤提供先前未知的3 - O -BOM-Noviose 9（总产率为40％）。然后将化合物9有效地转化为新戊酸1,2-丙酮化物6（66％，两个步骤），否则只能从自然发生的新霉素1的受控降解中获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.194
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4-(benzyloxymethoxy)-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2,3-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(6R,7R,7aR)-7-(benzyloxymethoxy)-6-methoxy-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过改进的合成方法对（+）-新甲酚进行选择性羟基保护

  摘要：

  香豆素抗生素是生物重要的分子，其内嵌有（+）-新葡糖作为特征部分。关于这些分子及其类似物的合成的一个具有挑战性的问题是难以选择性保护（+）-新葡糖的两个非端基OH。为了提供对此问题的有用解决方案，我们在此报告了一种由Musicki先前的研究修改而来的（+）-新合成的新策略。因此，由1-阿拉伯糖制备二氢呋喃酮8，并将其用作关键中间体，以七个步骤提供先前未知的3 - O -BOM-Noviose 9（总产率为40％）。然后将化合物9有效地转化为新戊酸1,2-丙酮化物6（66％，两个步骤），否则只能从自然发生的新霉素1的受控降解中获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.194