[(3S,3aS,6R,6aS,10R,10aR)-3,6-dimethyl-9-methylidene-2-oxo-3a,4,5,6,6a,7,8,10-octahydro-3H-benzo[h][1]benzofuran-10-yl] acetate | 554412-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(3S,3aS,6R,6aS,10R,10aR)-3,6-dimethyl-9-methylidene-2-oxo-3a,4,5,6,6a,7,8,10-octahydro-3H-benzo[h][1]benzofuran-10-yl] acetate
• CAS: 554412-08-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: ROGRCAXTCAFWCS-YJEKPESFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3aS,6R,6aS,10R,10aR)-3,6-dimethyl-9-methylidene-2-oxo-3a,4,5,6,6a,7,8,10-octahydro-3H-benzo[h][1]benzofuran-10-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (3S,3aS,6R,6aS,9aR,9bR)-9b-Hydroxy-3,6,9-trimethyl-decahydro-benzo[de]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of arteannuin B and its chemical transformations

  摘要：

  Absolute stereochemistry of dihydroarteannuin B 5 obtained by the reduction of arteannuin B 3 with Ni2B, NaBH4 or CdCl2-Mg-MeOH-H2O has been established by 2D NMR and single crystal X-ray diffraction studies. Some experiments aimed at the synthesis of dihydrodeoxyarteannuin B [C-4, 5 double bond isomer of 11] are also discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00330-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 dihydroarteannuin B 在 氢溴酸 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以83 mg的产率得到[(3S,3aS,6R,6aS,10R,10aR)-3,6,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a,7,10-octahydrobenzo[h][1]benzofuran-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of arteannuin B and its chemical transformations

  摘要：

  Absolute stereochemistry of dihydroarteannuin B 5 obtained by the reduction of arteannuin B 3 with Ni2B, NaBH4 or CdCl2-Mg-MeOH-H2O has been established by 2D NMR and single crystal X-ray diffraction studies. Some experiments aimed at the synthesis of dihydrodeoxyarteannuin B [C-4, 5 double bond isomer of 11] are also discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00330-2