(+)-<3(R),5(R)> methyl 3,5-(ispropylenedioxy) hexanoate | 139342-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-<3(R),5(R)> methyl 3,5-(ispropylenedioxy) hexanoate
• 英文别名: (4R,6R)-6-Methoxycarbonylmethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane；methyl 2-[(4R,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 139342-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: TZKQEUMSVVEJTQ-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-<3(R),5(R)> methyl 3,5-(ispropylenedioxy) hexanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.92h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的手性亚砜：（-）-（5S，7R）-茶arch糖内酯的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（-）-（5S，7R）-土生黄花内酯的对映选择性合成，该化合物是从菊科植物中分离出来的取代δ-内酯。这种短暂合成的主要特征是立体选择性地还原了β，δ-二酮亚砜，可分6个步骤提供分子的手性中心部分，即syn-1,3-二醇单元。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00292-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-<3(R),5(R)> methyl 3,5-(ispropylenedioxy) hexanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的手性亚砜：（-）-（5S，7R）-茶arch糖内酯的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（-）-（5S，7R）-土生黄花内酯的对映选择性合成，该化合物是从菊科植物中分离出来的取代δ-内酯。这种短暂合成的主要特征是立体选择性地还原了β，δ-二酮亚砜，可分6个步骤提供分子的手性中心部分，即syn-1,3-二醇单元。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00292-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of a bicyclic ketal induced by chiral sulfoxides: (−)-(1R, 3R, 5S)-endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-[3,3,1]-nonane
  作者：Guy Solladié、Nathalie Huser

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00356-t

  日期：1995.11

  The bicyclic ketal, (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-[3,3,1]-nonane, was prepared by a short enantioselective reduction of an enantiomerically pure beta,delta-diketosulfoxide.
• Asymmetric hydrogenation of 3,5-Dioxoesters catalyzed by Ru-binap complex: A short step asymmetric synthesis of 6-substituted 5,6-dihydro-2-pyrones
  作者：Liming Shao、Hiroyuki Kawano、Masahiko Saburi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86300-6

  日期：1993.3

  Asymmetric hydrogenation of 3,5-dioxoesters 1a-c using Ru2Cl4((R) or (S)-binap)2(NEt3) as the catalyst gave dominantly anti 3,5-dihydroxyesters 2, which were then converted into unsaturated lactones 5a-b (ca. 80% e.e.). The pathway of the hydrogenation reaction was also investigated by asymmetric hydrogenation of (R)- or (S)-5-hydroxy-3-oxoesters 8a-c. It was revealed that the Ru-binap catalyzed hydrogenation of 1a-b proceed dominantly via the beta-diketone mode. A convenient asymmetric synthesis of hydroxylactone 3c and unsaturated lactone 5c was presented.
• One-Pot and Sequential Asymmetric Hydrogenation of β,δ-Diketoesters into Functionalized 1,3-Diols: Fromanti- tosyn-Stereoselectivity
  作者：Véronique Blandin、Jean-François Carpentier、André Mortreux

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3421::aid-ejoc3421>3.0.co;2-1

  日期：1999.12
• Chiral sulfoxides in asymmetric synthesis: Enantioselective synthesis of (−)-(5S,7R)-Tarchonanthuslactone
  作者：Guy Solladié、Laurence Gressot-Kempf

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00292-3

  日期：1996.8

  The enantioselective synthesis of (−)-(5S,7R)-Tarchonanthuslactone, a substituted δ-lactone isolated from a compositae, is described. The main feature of this short synthesis is the stereoselective reduction of a β,δ-diketosulfoxide affording in 6 steps the chiral central part of the molecule, a syn-1,3-diol unit.

  描述了（-）-（5S，7R）-土生黄花内酯的对映选择性合成，该化合物是从菊科植物中分离出来的取代δ-内酯。这种短暂合成的主要特征是立体选择性地还原了β，δ-二酮亚砜，可分6个步骤提供分子的手性中心部分，即syn-1,3-二醇单元。