methyl (Z)-4-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate | 182219-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-4-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 182219-58-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: MEZCFJGSYRYKCO-LZDAAXCASA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的手性亚砜：（-）-（5S，7R）-茶arch糖内酯的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（-）-（5S，7R）-土生黄花内酯的对映选择性合成，该化合物是从菊科植物中分离出来的取代δ-内酯。这种短暂合成的主要特征是立体选择性地还原了β，δ-二酮亚砜，可分6个步骤提供分子的手性中心部分，即syn-1,3-二醇单元。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00292-3
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(R)- 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl (Z)-4-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：（-）-酒石酸南芥内酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.075

文献信息

• Chiral sulfoxides in asymmetric synthesis: Enantioselective synthesis of (−)-(5S,7R)-Tarchonanthuslactone
  作者：Guy Solladié、Laurence Gressot-Kempf

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00292-3

  日期：1996.8

  The enantioselective synthesis of (−)-(5S,7R)-Tarchonanthuslactone, a substituted δ-lactone isolated from a compositae, is described. The main feature of this short synthesis is the stereoselective reduction of a β,δ-diketosulfoxide affording in 6 steps the chiral central part of the molecule, a syn-1,3-diol unit.

  描述了（-）-（5S，7R）-土生黄花内酯的对映选择性合成，该化合物是从菊科植物中分离出来的取代δ-内酯。这种短暂合成的主要特征是立体选择性地还原了β，δ-二酮亚砜，可分6个步骤提供分子的手性中心部分，即syn-1,3-二醇单元。
• Chelation-controlled reduction: an enantioselective synthesis of (−)-tarchonanthuslactone
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Sudhakar、N. Mallikarjuna Reddy、M. Rajkumar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.075

  日期：2005.9

  The total synthesis of tarchonanthuslactone (1) has been achieved by two different routes. In the first approach, LiAlH4–LiI reduction and RCM protocols, and in the second approach, Wacker oxidation and LiAlH4–LiI reduction were used as key steps.

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。