2-Amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose | 790646-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5R)-3-amino-5-(2-hydroxyethyl)cyclopentane-1,2,4-triol
• CAS: 790646-31-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: XEUGZYIBPCLGCU-IECVIRLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-Amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 在 高氯酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-Acetamido-4a(R)-acetoxy-1,3,6-tri-O-acetyl-2,5-dideoxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbasugars from aldonolactones. Part II. Preparation of polyhydroxy/aminocyclopentanes functionalised at all five ring carbons

  摘要：

  从(1R,5R,8R)-8-乙酰氧基-2-氧杂双环[3.3.5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-xylo-hexofuranose 23 和 4a(R)-hydroxy-2-amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 1。该方法包括 OsO4 催化的二羟基化和区域选择性环氧化物开环，然后用硼氢化钙还原内酯分子。

  DOI：

  10.1039/a907008g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,8R)-8-Acetoxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 、 乙酰氯 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 2-Amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbasugars from aldonolactones. Part II. Preparation of polyhydroxy/aminocyclopentanes functionalised at all five ring carbons

  摘要：

  从(1R,5R,8R)-8-乙酰氧基-2-氧杂双环[3.3.5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-xylo-hexofuranose 23 和 4a(R)-hydroxy-2-amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 1。该方法包括 OsO4 催化的二羟基化和区域选择性环氧化物开环，然后用硼氢化钙还原内酯分子。

  DOI：

  10.1039/a907008g