(Z)-ethyl 3-(cyclohexenylmethylamino)-3-phenylacrylate | 1325713-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(cyclohexenylmethylamino)-3-phenylacrylate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-ylmethylamino)-3-phenylacrylate
• CAS: 1325713-96-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: YHJYFIKRRHQWTK-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(cyclohexenylmethylamino)-3-phenylacrylate 在 2,2'-联吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以56%的产率得到(1SR,2SR,7RS)-ethyl 10-phenyl-9-azatricyclo[5.3.0(1,2)]dec-9-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Aerobic Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes and 4-Carbonylpyrroles from N-Allyl/Propargyl Enamine Carboxylates

  摘要：

  Synthetic methods for 3-azabicyclo[3.1.0] hex-2-enes and 4-carbonylpyrroles have been developed that use copper-mediated/catalyzed reactions of N-allyl/propargyl enamine carboxylates under an O-2 atmosphere and involve intramolecular cyclopropanation and carbooxygenation, respectively. These methodologies take advantage of orthogonal modes of chemical reactivity of readily available N-allyl/propargyl enamine carboxylates; the complementary pathways can be accessed by slight modification of the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja206580j
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯-1-甲胺 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 zinc perchlorate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(Z)-ethyl 3-(cyclohexenylmethylamino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基烯胺羧酸盐的铜介导氧化转化合成氮杂杂环

  摘要：

  已经开发了一种合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯的方法，通过分子内环丙烷化容易获得的 N-烯丙烯胺羧酸盐。两个互补的反应条件，CuBr 介导的有氧和 CuBr2 催化的 PhIO2 介导的系统通过烯烃的碳氧化有效地诱导逐步环丙烷化。5-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯的氧化环丙烷开环也被开发用于合成高度取代的吡啶。此外，在乙酸存在下使用 NaBH3CN 实现了 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯到 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ja500382c