(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-N-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-amine | 1415608-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-N-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-amine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-N-phenyl-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-amine
• CAS: 1415608-17-1
• 化学式: C₄₀H₄₁NO₅
• 分子量: 615.769
• InChiKey: TZTIHYUDNXNVEE-WKHSNOJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-N-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 以76%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-(phenylamino)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的C-N偶联合成N-芳基-d-葡萄糖胺

  摘要：

  催化协议的开发是为了合成ñ -芳基- d从相应的芳基卤化物-glucosamines。用铜催化1,3,4,6-四-O-苄基-β - d-葡糖胺与芳基碘化物或溴化物的交叉偶联。苄基的脱保护，得到芳基化产物Ñ -芳基- d -glucosamines。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.069
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 copper(l) iodide 、 2-乙酰基环己酮 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4-甲氧基苯甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-N-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的C-N偶联合成N-芳基-d-葡萄糖胺

  摘要：

  催化协议的开发是为了合成ñ -芳基- d从相应的芳基卤化物-glucosamines。用铜催化1,3,4,6-四-O-苄基-β - d-葡糖胺与芳基碘化物或溴化物的交叉偶联。苄基的脱保护，得到芳基化产物Ñ -芳基- d -glucosamines。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.069

文献信息

• Synthesis of N-aryl-d-glucosamines through copper-catalyzed C–N coupling
  作者：Chuanzhou Tao、Feng Liu、Weiwei Liu、Youmin Zhu、Yafeng Li、Xiaolang Liu、Jing Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.069

  日期：2012.12

  A catalytic protocol was developed to synthesize N-aryl-d-glucosamines from the corresponding aryl halides. Cross-coupling of 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-d-glucosamine with aryl iodides or bromides was catalyzed with copper. Subsequent deprotection of the benzyl group gave the arylation product N-aryl-d-glucosamines.

  催化协议的开发是为了合成ñ -芳基- d从相应的芳基卤化物-glucosamines。用铜催化1,3,4,6-四-O-苄基-β - d-葡糖胺与芳基碘化物或溴化物的交叉偶联。苄基的脱保护，得到芳基化产物Ñ -芳基- d -glucosamines。
• Copper-Catalyzed Synthesis of N-aryl-D-Glucosamines from Arylboronic Acids
  作者：Chuanzhou Tao、Feng Liu、Bin Xu、Zhiling Cao、Huiyan Wang、Weiwei Liu

  DOI：10.1080/07328303.2013.816851

  日期：2013.9.2

  A convenient catalytic protocol was developed to synthesize N-aryl-D-glucosamines from the corresponding arylboronic acids. CN cross-coupling between arylboronic acids and 1,3,4,6-tetra-O-benzyl--D-glucosamine was realized by copper catalyst under mild conditions. Subsequent deprotection of the benzyl ethers gave the N-arylation products, N-aryl-D-glucosamines.