1-phenyl-6-methyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-carbonitrile | 128038-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-6-methyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-carbonitrile
• 英文别名: 6-Methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-carbonitrile
• CAS: 128038-99-3
• 化学式: C₁₃H₉N₅
• 分子量: 235.248
• InChiKey: LURXFGQAILYOAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-6-methyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-carbonitrile 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以82%的产率得到6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrazolo(3,4-d)pyrimidine derivatives. XVII. Reactions of 5-benzoyl-4,5-dihydro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidine-4-carbonitrile (The 6-methylpyrazolopyrimidine Reissert compound).

  摘要：

  酸水解 6-甲基吡唑嘧啶 Reissert 化合物 (6) 得到开环产物 (12) 和噁唑 (13)。碱性水解 6 得到 6-甲基吡唑嘧啶（7）和苯甲酸（15）。6 的阴离子（1）主要发生芳香化和重排反应，生成 6-甲基吡唑嘧啶甲腈（20）和 4-苯甲酰基-6-甲基吡唑嘧啶（21），以及 7、二聚体（22）、苯甲酸酯（23a）和 O-苯甲酰基安息香（24a）等副产物。阴离子 I 加到芳香醛（8a-c）的羰基碳上，得到苯甲酸盐（23a-c）和 7、O-苯甲酰基苯并呋喃（24a-c）以及 O-苯甲酰基环酐（27a, c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.230
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 、 氰化钾 在 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到1-phenyl-6-methyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Heteroarenecarbonitriles by Reaction of Haloheteroarenes with Potassium Cyanide Catalyzed by Sodium p-Toluenesulfinate

  摘要：

  Several heteroarenecarbonitriles were prepared by reaction of haloheteroarenes with potassium cyanide catalyzed by sodium p-toluenesulfinate (1) or sodium methanesulfinate (2). In the reaction pathway, the cyanation proceeds through the formation of the sulfonylheteroarenes.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)38