N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S)-1-Benzhydryl-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 183989-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S)-1-Benzhydryl-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• CAS: 183989-10-8
• 化学式: C₅₅H₆₀N₂O₉
• 分子量: 893.089
• InChiKey: HWBGXNZRUBTCSM-HRICGKAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S)-1-Benzhydryl-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-2-((2R,3R,4R,5S)-4-hydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-pyrrolidin-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c
• 作为产物：
  描述：

  2-Trimethylsilanyl-ethanesulfonic acid ((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-iodo-tetrahydro-pyran-2-yl)-amide 在 吡啶 、 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S)-1-Benzhydryl-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c