(11E)-6α-hydroxy-13-methyl-guaia-4(15),10(14),11(13)-trien-12-oic acid lactone | 88495-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11E)-6α-hydroxy-13-methyl-guaia-4(15),10(14),11(13)-trien-12-oic acid lactone
• CAS: 88495-73-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: FAZRMKCKJHFDIL-SZDCQVFYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11E)-6α-hydroxy-13-methyl-guaia-4(15),10(14),11(13)-trien-12-oic acid lactone 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,6aR,8R,9aR,9bS)-3-Eth-(E)-ylidene-8-hydroxy-6,9-dimethylene-decahydro-azuleno[4,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生愈创木酚内酯的脱氢木香内酯和植物生长活性

  摘要：

  摘要 先前从雪莲中分离的两种新愈创木酚内酯异脱氢木香内酯和异氮杂苷 C 的立体结构已通过它们与脱氢木香内酯的相关性得到证实。已经从这些愈创木酚内酯合成了 20 种新的衍生物，并且这些衍生物已经作为植物生长调节剂进行了测试。与它们的 3-脱氧衍生物相比，在 C-4 处具有与 C-3 酮共轭的环外亚甲基的共轭内酯显示出显着增强的生根潜力。更重要的是，这些酮仅在较低浓度下才显示出最大活性。其他化合物显示了一般由愈创木酚内酯显示的预期结构-生物活性关系。然而，在 C-3 上存在环氧化物，C-4位不影响生物活性，当环氧基占据愈创木酚内酯的C-4、C-14位时确实如此。研究的主要生物学参数是生根金黄色葡萄球菌的茎内插条。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(84)83029-0

文献信息

• Structure and plant growth activity relationship in terpenoid lactones
  作者：P.S. Kalsi、V.B. Sood、Aruna B. Masih、Deepa Gupta、K.K. Talwar

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84020-0

  日期：1983.1

  to obtain structure—biological activity data the synthesis of 15 new terpenoid lactones from germacranolides, eudesmanolides, guaianolides and elemanolides was undertaken. These and 15 other compounds were then tested as plant growth regulators. These studies established that the biological activity associated with the α-methylene-γ-lactone moiety in a terpenoid lactone is further enhanced when a cyclopropane

  摘要 为了获得结构-生物活性数据，从germacranolides、eudesmanoides、guaianolides 和elemanoides 合成了15 种新的萜类内酯。然后将这些和 15 种其他化合物作为植物生长调节剂进行测试。这些研究证实，当环丙烷环位于内酯羰基的 α,β-位时，与萜类内酯中的 α-亚甲基-γ-内酯部分相关的生物活性进一步增强。这种结构也不例外——迄今为止已经注意到活动数据。值得注意的是，当三取代的 (Z)-双键处于共轭位置时，这种活性会增加，唯一的例外是 (Z)-C13-甲基脱氢雪龙内酯，其活性仅与水一样。几乎总是 C-4 环氧树脂，或 C-4，愈创木酚内酯系统中的 C-10 醚基团进一步增强了与母体内酯相关的生物活性。在桉树内酯的情况下没有观察到环氧基的类似作用。
• Kalsi,P.S. et al., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18B, p. 165 - 167
  作者：Kalsi,P.S. et al.

  DOI：——

  日期：——