methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside | 79726-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
• CAS: 79726-85-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: UDGKTWDCBPDWIK-OTNPHJDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-选择性C-糖基化：路易斯酸介导的碳水化合物与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应

  摘要：

  给出了一些β选择性C-糖基化反应的例子，其中涉及TMSOTf促进将空间位阻的甲硅烷基烯酮缩醛添加到乙酸葡萄糖基和半乳糖基乙酸酯中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01602-x
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl) ester S-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-选择性C-糖基化：路易斯酸介导的碳水化合物与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应

  摘要：

  给出了一些β选择性C-糖基化反应的例子，其中涉及TMSOTf促进将空间位阻的甲硅烷基烯酮缩醛添加到乙酸葡萄糖基和半乳糖基乙酸酯中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01602-x

文献信息

• Synthesis and Structure of Tolyporphin A <i>O,O</i>-Diacetate
  作者：Wengui Wang、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol9902374

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] The revised structure of tolyporphin A O,O-diacetate (2b) was synthesized by assembling fragments 4, 5, and 12. The synthetic substance was found to be identical to the O,O-diacetate derived from natural tolyporphin A in every respect, thus establishing the relative and absolute configurations of this natural product.

  [公式：参见正文]通过组装片段4、5和12合成了甲苯酚AO，O-二乙酸酯（2b）的修正结构。发现该合成物质与天然甲苯酚中的O，O-二乙酸酯相同在各个方面都采用A，因此可以确定这种天然产品的相对和绝对构型。
• Garegg, Per J.; Norberg, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2973 - 2982
  作者：Garegg, Per J.、Norberg, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of two 3-O-(3,6-dideoxy-α-d-xylo-hexopyranosyl)-α-d-mannopyranosides suitable for covalent attachment to a protein carrier
  作者：Per J. Garegg、Hans Hultberg、Thomas Norberg

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84694-7

  日期：1981.10